(Z)-4-methylsulfanyl-3-penten-2-one | 62453-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: (Z)-4-methylsulfanyl-3-penten-2-one
• 英文别名: (Z)-4-methylsulfanyl-pent-3-en-2-one；(Z)-4-methylsulfanylpent-3-en-2-one
• CAS: 62453-10-5
• 化学式: C₆H₁₀OS
• 分子量: 130.211
• InChiKey: JEVVTPRSFIWIPW-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methylsulfanyl-3-penten-2-one 在 palladium diacetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-3-((4-fluorobutyl)thio)-4-(methylthio)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种含氟烷硫基取代的烯烃衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种含氟烷硫基取代的烯烃衍生物及其合成方法。以烯基硫鎓盐和含氟盐为起始原料，钯催化剂为促进剂，生成一系列含氟烷硫基取代的烯烃衍生物，所得烯烃衍生物具有一定潜在药物活性。该方法原料易得、操作简便，合成反应条件温和、反应效率高，其官能团具有多样性。

  公开号：

  CN114369045B
• 作为产物：
  描述：

  4-硫代-2-戊酮 、 碘甲烷 生成 (Z)-4-methylsulfanyl-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Duus,F.; Anthonsen,J.W., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1977, vol. 31, p. 40 - 46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New ketone homoenolate anion equivalents derived from (alkenyl)pentamethyl phosphoric triamides
  作者：Claude Grison、Antoine Thomas、Frédéric Coutrot、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00188-1

  日期：2003.3

  Lithiated ambident anions derived from (1-alkyl-2-propenyl)- or (1-phenyl-2-propenyl)-pentamethyl phosphoric triamides undergo regioselectively γ-reaction with various alkylating reagents and isobutyraldehyde. Further hydrolysis of adducts releases the ketone under acid conditions. Number of synthetic applications clearly show the ketone homoenolate behaviour of these new carbanions.

  衍生自（1-烷基-2-丙烯基）-或（1-苯基-2-丙烯基）-五甲基磷酸三酰胺的锂化环境阴离子与各种烷基化试剂和异丁醛进行区域选择性的γ反应。加合物的进一步水解在酸性条件下释放出酮。合成应用的数量清楚地表明了这些新碳负离子的酮均烯酸酯行为。
• Control of chemo- and stereoselectivity in the reactions of organocuprates with .alpha.-oxoketene dithioacetals
  作者：R. Karl Dieter、Louis A. Silks、Jeffrey A. Fishpaugh、M. E. Kastner

  DOI：10.1021/ja00302a014

  日期：1985.8

  Les α-oxocetene dithioacetals subissent une substitution selective par les reactifs organo-Cu-Li pour conduire a des β-alkylthio α-β-enones. On examine les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la stereoselectivite de la reaction

  Les α-oxocetene dithioacetals 存在未取代选择性的反应性有机-Cu-Li 倾倒导致 des β-烷硫基 α-β-烯酮。在检查les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la立体选择性德拉反应
• Stereoselectivity in the addition of organocuprates to .beta.-(alkylthio)-.alpha.,.beta.-enones
  作者：R. Karl Dieter、Louis A. Silks

  DOI：10.1021/jo00164a038

  日期：1983.8
• DIETER, R. K.;SILKS, L. A. ,, III;FISHPAUGH, J. R.;KASTNER, M. E., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 16, 4679-4692
  作者：DIETER, R. K.、SILKS, L. A. ,, III、FISHPAUGH, J. R.、KASTNER, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• DIETER R. K.; SILKS L. A., III, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 24, 4687-4701
  作者：DIETER R. K.、 SILKS L. A., III

  DOI：——

  日期：——