(S,Z)-1-(9H-fluoren-9-yl)-5-isopropyl-7-methyl-3,6,13-trioxo-8-((tritylthio)methyl)-2,12-dioxa-4,7-diazahexadec-8-en-16-oic acid | 1314778-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S,Z)-1-(9H-fluoren-9-yl)-5-isopropyl-7-methyl-3,6,13-trioxo-8-((tritylthio)methyl)-2,12-dioxa-4,7-diazahexadec-8-en-16-oic acid
• CAS: 1314778-50-1
• 化学式: C₄₉H₅₀N₂O₇S
• 分子量: 811.011
• InChiKey: RLYSEJQGZZHKEF-PLIGYCEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.42
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  122.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-1-(9H-fluoren-9-yl)-5-isopropyl-7-methyl-3,6,13-trioxo-8-((tritylthio)methyl)-2,12-dioxa-4,7-diazahexadec-8-en-16-oic acid 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 以21 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fmoc Synthesis of Peptide Thioesters without Post-Chain-Assembly Manipulation

  摘要：

  An operationally simple method for the synthesis of peptide thioesters is developed using standard Fmoc solid-phase peptide synthesis procedures. The method relies on the use of a premade enamide-containing amino acid which, in the final TFA cleavage step, renders the desired thioester functionality through an irreversible intramolecular N-to-S acyl transfer.

  DOI：

  10.1021/ja204088a