4,9-Bis(hexyloxy)naphtho[2,3-b]thiophene | 1607462-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,9-Bis(hexyloxy)naphtho[2,3-b]thiophene
• CAS: 1607462-95-2
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂S
• 分子量: 384.583
• InChiKey: AGRKLZGVEAAZGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-Bis(hexyloxy)naphtho[2,3-b]thiophene 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5,13-bis(hexyloxy)-7,12-di(thiophen-2-yl)dinaphtho[2,3-b:2',3'-d]thiophene S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基苯并[ c ]呋喃与噻吩S，S-二氧化物/茚满酮衍生物的Diels-Alder反应：取代二苯并噻吩S，S-二氧化物和芴酮的简便制备

  摘要：

  通过苯并[ c ]呋喃的狄尔斯-阿尔德反应分别与噻吩S，S-二氧化物和茚满酮进行Diels-Alder反应，成功地完成了一锅合成取代的二苯并噻吩S，S-二氧化物和芴酮的反应。还报道了代表性的七元和九元二苯并噻吩S，S-二氧化物并苯的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/ol501175q
• 作为产物：
  描述：

  naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione 、 溴己烷 在 sodium hydroxide 、 锌 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4,9-Bis(hexyloxy)naphtho[2,3-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基苯并[ c ]呋喃与噻吩S，S-二氧化物/茚满酮衍生物的Diels-Alder反应：取代二苯并噻吩S，S-二氧化物和芴酮的简便制备

  摘要：

  通过苯并[ c ]呋喃的狄尔斯-阿尔德反应分别与噻吩S，S-二氧化物和茚满酮进行Diels-Alder反应，成功地完成了一锅合成取代的二苯并噻吩S，S-二氧化物和芴酮的反应。还报道了代表性的七元和九元二苯并噻吩S，S-二氧化物并苯的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/ol501175q

文献信息

• Lewis Acid/Brönsted Acid Mediated Benz-Annulation of Thiophenes and Electron-Rich Arenes
  作者：Settu Muhamad Rafiq、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol501006t

  日期：2014.5.16

  A facile preparation of benz-annulated heterocycles were achieved at rt involving a Lewis acid/Brönsted acid mediated annulation of heterocycles using 2,5-dimethoxytetrahydrofuran as a four-carbon synthon. The benz-/naphth-annulation was found to be successful with electron-rich arenes as well.

  在室温下，使用2，5-二甲氧基四氢呋喃作为四碳合成子，在路易斯酸/布朗斯台德酸介导的杂环环化中，实现了苯环式杂环的简便制备。还发现富电子芳烃也能成功实现苯并/萘环化。
• Annulative π-extension of 1-phenylsulfonyl-2/3-bromomethylindole <i>via</i> Zn(OTf)₂-mediated domino reaction with thiophene analogs
  作者：Palani Manikandan、Elumalai Sankar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1080/00397911.2022.2089587

  日期：2022.6.18

  Abstract The reaction of isomeric 2/3-bromomethylindoles containing masked aldehydic function with heteroarenes in the presence of Zn(OTf)2 as a catalyst in 1,2-DCE at room temperature led to the formation of benzo[b]-hetero annulated carbazoles.

  摘要 在 Zn(OTf) 2作为催化剂存在下，在 1,2-DCE 中室温下，含有掩蔽醛官能团的异构 2/3-溴甲基吲哚与杂芳烃的反应导致苯并[ b ]-杂环化咔唑的形成。