2-[2-bromo-5-((R)-3-methylpiperazin-1-yl)thiazol-4-yl]-1H-benzoimidazole | 1449368-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[2-bromo-5-((R)-3-methylpiperazin-1-yl)thiazol-4-yl]-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-bromo-5-[(3R)-3-methylpiperazin-1-yl]-1,3-thiazole
• CAS: 1449368-61-9
• 化学式: C₁₅H₁₆BrN₅S
• 分子量: 378.296
• InChiKey: PDYJXRJPVAFTBE-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl-acetic acid 、 2-[2-bromo-5-((R)-3-methylpiperazin-1-yl)thiazol-4-yl]-1H-benzoimidazole 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-{(R)-4-[4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-2-bromo-thiazol-5-yl]-2-methyl-piperazin-1-yl}-2-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YL)-THIAZOLE COMPOUNDS AND RELATED AZA DERIVATIVES
  [FR] COMPOSÉS DE 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YLE)-THIAZOLE ET DÉRIVÉS AZA ASSOCIÉS

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4'、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。

  公开号：

  WO2013114332A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 4-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-bromothiazol-5-yl)-2-methylpiperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[2-bromo-5-((R)-3-methylpiperazin-1-yl)thiazol-4-yl]-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  4-(Benzoimidazol-2-yl)-thiazole Compounds and Related Aza Derivatives

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4′、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。

  公开号：

  US20140371204A1

文献信息

• Discovery and <i>In Vivo</i> Evaluation of ACT-660602: A Potent and Selective Antagonist of the Chemokine Receptor CXCR3 for Autoimmune Diseases
  作者：Emmanuel A. Meyer、Päivi Äänismaa、Sylvie Froidevaux、Marcel Keller、Luca Piali、Eva Caroff

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00675

  日期：2022.9.8
• 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YL)-THIAZOLE COMPOUNDS AND RELATED AZA DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2809668B1

  公开（公告）日：2017-04-12
• US9266876B2
  申请人：——

  公开号：US9266876B2

  公开（公告）日：2016-02-23