(2S,3R,4E)-3-O-para-methoxybenzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-0-benzyl)-α-D-galactopyranosyl-2-(N-octadecanosylamino)-4-octadecene | 853055-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4E)-3-O-para-methoxybenzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-0-benzyl)-α-D-galactopyranosyl-2-(N-octadecanosylamino)-4-octadecene
• CAS: 853055-37-5
• 化学式: C₇₈H₁₁₃NO₉
• 分子量: 1208.76
• InChiKey: HZVBZFWONVBGQD-SAZRIFMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.3
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  51.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  102.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-O-para-methoxybenzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-0-benzyl)-α-D-galactopyranosyl-2-(N-octadecanosylamino)-4-octadecene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到4-deoxy-KRN7000
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α-Galactosyl Ceramide Analogues Using Glycosyl Iodide Donors

  摘要：

  The combination of reactive galactosyl iodide donors with electron-rich acceptor lipids provides highly stereoselective and efficient routes to a GalCer analogues. Using per-O-silylated donors, key intermediates can be obtained in a three-step, one-pot sequence providing useful constructs for analogue development.

  DOI：

  10.1021/ol050659f
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-azido-3-O-para-methoxybenzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl)-4-octadecene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium sulfide 、 硫酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3R,4E)-3-O-para-methoxybenzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-0-benzyl)-α-D-galactopyranosyl-2-(N-octadecanosylamino)-4-octadecene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α-Galactosyl Ceramide Analogues Using Glycosyl Iodide Donors

  摘要：

  The combination of reactive galactosyl iodide donors with electron-rich acceptor lipids provides highly stereoselective and efficient routes to a GalCer analogues. Using per-O-silylated donors, key intermediates can be obtained in a three-step, one-pot sequence providing useful constructs for analogue development.

  DOI：

  10.1021/ol050659f

文献信息

• WO2006/96500
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——