12-(3,4-dichlorophenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]-xanthen-11-one | 1219810-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 12-(3,4-dichlorophenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]-xanthen-11-one
• 英文别名: 12-(3,4-dichlorophenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one；12-(3,4-dichlorophenyl)-9,9-dimethyl-10,12-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11-one
• CAS: 1219810-71-5
• 化学式: C₂₅H₂₀Cl₂O₂
• 分子量: 423.339
• InChiKey: JTHYWYDFJZVHJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3,4-二氯苯甲醛 、 2-萘酚 在 Cu-terephthalic acid based metal-organic framework supported on O-carboxymethyl chitosan coated magnetic CoFe₂O₄ nanoparticles 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到12-(3,4-dichlorophenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]-xanthen-11-one
  参考文献：
  名称：

  制备核/壳/壳CoFe2O4 / OCMC / Cu（BDC）纳米结构作为磁性异质催化剂，用于在超声辐射下合成取代的黄嘌呤，喹唑啉和a啶

  摘要：

  在超声波辐射下，通过醛，二甲酮，芳基胺/ 2-萘酚/脲之间的一锅三组分反应，在OCMC @ Cu（BDC）上负载的高效合成磁性钴铁氧体纳米颗粒用于制备生物活性杂环化合物。该方法具有多种优势，包括收率高，催化剂用量少，操作简单，催化剂分离容易，反应时间短，环保方法和纯化简单。通过多种光谱学方法对催化剂进行了表征，例如傅立叶变换红外（FT-IR），能量色散X射线（EDX），扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD）和N 2吸附-解吸等温线（BET）。此外，通过光谱技术表征了杂环化合物。纳米复合材料可通过使用外部磁体简单地分离，并且可以循环使用几次而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.5580

文献信息

• A magnetic nanoparticle supported dual acidic ionic liquid: a “quasi-homogeneous” catalyst for the one-pot synthesis of benzoxanthenes
  作者：Qiang Zhang、Hong Su、Jun Luo、Yunyang Wei

  DOI：10.1039/c1gc16031a

  日期：——

  A novel magnetic nanoparticle supported dual acidic ionic liquid catalyst was synthesized by anchoring 3-sulfobutyl-1-(3-propyltriethoxysilane) imidazolium hydrogen sulfate onto the surface of silica-coated Fe3O4 nanoparticles. Due to the combination of nano-support features and flexible imidazolium linkers, it acted as a “quasi-homogeneous” catalyst to effectively catalyze the one-pot synthesis of

  新颖的磁性 纳米粒子 支持双酸性 离子液体 催化剂通过将3-磺基丁基-1-（3-丙基三乙氧基硅烷）咪唑硫酸氢盐锚定在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4表面上来合成 纳米粒子。由于纳米载体特征和灵活的咪唑鎓连接基的组合​​，它充当了“准均相”催化剂，通过三组分缩合反应有效催化一锅合成苯并氧杂蒽。二甲酮 和 醛 和 2-萘酚 在下面 溶剂无条件。更重要的是催化剂 可以很容易地被外部磁铁回收，并可以重复使用六次，而不会显着降低催化活性。
• Efficient Synthesis of 12-Aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one Derivatives Catalyzed by<i>p</i>-Dodecylbenzenesulfonic Acid in Aqueous Media Under Ultrasound Irradiation
  作者：Ji-Tai Li、Yan-Wei Li、Ya-Li Song

  DOI：10.1080/00397911.2011.555048

  日期：2012.7.15

  Abstract An efficient synthesis of 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one derivatives via the three-component condensation of aromatic aldehyde, 2-naphthol, and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione was carried out in 76–93% yields at 40–42 °C using p-dodecylbenzenesulfonic acid as catalyst in aqueous media under ultrasound irradiation. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过芳香醛、2-萘酚和 5,5-二甲基-1 的三组分缩合有效合成 12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[a]xanthen-11-one 衍生物， 3-环己二酮在 40-42°C 下以 76-93% 的产率在超声波照射下使用对十二烷基苯磺酸作为催化剂在水介质中进行。图形概要
• Multicomponent, solvent-free synthesis of 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]-xanthen-11-one derivatives catalysed by cyanuric chloride
  作者：Zhan-Hui Zhang、Peng Zhang、Shu-Hong Yang、Hong-Juan Wang、Jia Deng

  DOI：10.1007/s12039-010-0049-0

  日期：2010.5

  An efficient and direct protocol for the preparation of 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydro-benzo[a]xanthen-11-one derivatives employing a three-component one-pot reaction of aryl aldehydes, 2-naphthol and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of cyanuric chloride (2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine, TCT) under solvent-free conditions is described. The desired products are obtained

  利用芳基醛，2-萘酚和三酚的三组分一锅法反应制备12-芳基-8,9,10,12-四氢-苯并[ a ]黄原-11-酮衍生物的有效直接方法描述了在无溶剂条件下催化量的氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，TCT）存在下的环状1,3-二羰基化合物。以高收率和短反应时间获得所需产物。
• Methanesulfonic Acid-Catalyzed One-Pot Synthesis of 12-Aryl or 12-Alkyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[<i>a</i>]xanthen-11-one Derivatives
  作者：Yu-Heng Liu、Lei Li

  DOI：10.1002/jhet.882

  日期：2012.7

  An efficient synthesis of 12‐aryl or 12‐alkyl‐8,9,10,12‐tetrahydrobenzo[a]xanthen‐11‐one derivatives has been developed under solvent‐free conditions by one‐pot condensation of aldehydes, 2‐naphthol, and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of methanesulfonic acid. The protocol has advantages of mild condition, short reaction time, high yield, and operational simplicity

  在无溶剂条件下，通过一锅法醛，2-萘酚，2-萘酚的缩合反应，已开发出有效合成12-芳基或12-烷基-8,9,10,12-四氢苯并[ a ]黄嘌呤-11-one衍生物的方法。和环状1,3-二羰基化合物在催化量的甲磺酸存在下 该方案具有条件温和，反应时间短，产率高和操作简单的优点。
• Manganese Perchlorate–Catalyzed Greener Synthesis of 12-Aryl or 12-Alkyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[<font>α</font>]xanthen-11-one Derivatives Under Ultrasonication
  作者：Bhupinder Kaur、Anupama Parmar、Harish Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2010.525677

  日期：2012.2.1

  A greener and more efficient protocol for the synthesis of 12-aryl or 12-alkyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[alpha]xanthen-11-one derivatives has been developed via one-pot, three-component reaction of aromatic aldehydes, 2-naphthol, and 1,3-cyclohexadione or 5,5-dimethyl 1,3-cyclohexadione using manganese perchlorate hydrate as a catalyst under ultrasonic irradiation. Good yield, shorter reaction time, simple workup procedure, and milder reaction conditions make this protocol efficient and environmentally benign.