2-(4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl)-N-methoxy-N-methylpropanamide | 952579-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
• CAS: 952579-61-2
• 化学式: C₁₆H₂₃FN₂O₃
• 分子量: 310.369
• InChiKey: JOBJYTKGPSSCJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl)-N-methoxy-N-methylpropanamide 、 4-溴-3-甲基苯酚 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (−)-6-[2-[4-(3-fluorophenyl)-4-hydroxy-1-piperidinyl]-1-hydroxyethyl]-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone—A potent NR2B-selective N-methyl d-aspartate (NMDA) antagonist for the treatment of pain

  摘要：

  (-)-6-[2-[4-(3-氟苯基)-4-羟基-1-哌啶基]-1-羟乙基]-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮被鉴定为一种口服活性的、选择性作用于NR2B亚基的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。该化合物对含有NR2B亚基的NMDA受体显示出极高的选择性，相对于HERG通道抑制作用（治疗指数=4200 vs NR2B结合IC50）。与原型化合物CP-101,606相比，该化合物具有改进的药代动力学特性。（c）2007 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.08.014
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-methoxy-N-methylpropionamide 、 4-(4-氟苯基)-哌啶-4-醇盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到2-(4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (−)-6-[2-[4-(3-fluorophenyl)-4-hydroxy-1-piperidinyl]-1-hydroxyethyl]-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone—A potent NR2B-selective N-methyl d-aspartate (NMDA) antagonist for the treatment of pain

  摘要：

  (-)-6-[2-[4-(3-氟苯基)-4-羟基-1-哌啶基]-1-羟乙基]-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮被鉴定为一种口服活性的、选择性作用于NR2B亚基的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。该化合物对含有NR2B亚基的NMDA受体显示出极高的选择性，相对于HERG通道抑制作用（治疗指数=4200 vs NR2B结合IC50）。与原型化合物CP-101,606相比，该化合物具有改进的药代动力学特性。（c）2007 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.08.014