2'-methylseleno-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyluridine | 930279-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-methylseleno-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyluridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-methylselanyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 930279-61-1
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₇Se
• 分子量: 637.591
• InChiKey: ARMJFJOCUDKLAD-NODMTMHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-methylseleno-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyluridine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)-2'-methylseleno-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'-Se-胸苷亚磷酰胺的合成及其掺入寡核苷酸以进行晶体结构研究。

  摘要：

  [反应：见正文]为了研究硒衍生化的核酸晶体学，我们报道了2'-甲基硒代胸苷亚磷酰胺的首次合成，并通过固相合成将其掺入DNA和RNA中，偶联产率超过99％。d（GT（Se）GTACAC）2晶体结构也使用Se相定为1.40 A分辨率，揭示了这种Se衍生化不会引起明显的结构扰动，这与我们的UV熔融研究一致。另外，我们观察到硒的修饰在很大程度上促进了结晶。

  DOI：

  10.1021/ol062937w
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 吡啶 、 碳酸二苯酯 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2'-methylseleno-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'-Se-胸苷亚磷酰胺的合成及其掺入寡核苷酸以进行晶体结构研究。

  摘要：

  [反应：见正文]为了研究硒衍生化的核酸晶体学，我们报道了2'-甲基硒代胸苷亚磷酰胺的首次合成，并通过固相合成将其掺入DNA和RNA中，偶联产率超过99％。d（GT（Se）GTACAC）2晶体结构也使用Se相定为1.40 A分辨率，揭示了这种Se衍生化不会引起明显的结构扰动，这与我们的UV熔融研究一致。另外，我们观察到硒的修饰在很大程度上促进了结晶。

  DOI：

  10.1021/ol062937w