2'-O-acetyl-8-(benzylthio)-6-chloro-9-(β-D-ribofuranosyl)purine cyclic 3',5'-phosphate sodium salt | 55628-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2'-O-acetyl-8-(benzylthio)-6-chloro-9-(β-D-ribofuranosyl)purine cyclic 3',5'-phosphate sodium salt
• CAS: 55628-39-2
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₄O₇PS*Na
• 分子量: 534.849
• InChiKey: MNWZNWIECNCELC-VHGNBCBTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  137.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丁胺 、 2'-O-acetyl-8-(benzylthio)-6-chloro-9-(β-D-ribofuranosyl)purine cyclic 3',5'-phosphate sodium salt 以 水 为溶剂， 生成 (4aR,6R,7R,7aS)-6-[8-benzylsulfanyl-6-[butyl(methyl)amino]purin-9-yl]-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  腺苷环3'，5'-单磷酸酯的一些新的8-取代的和6,8-二取代的衍生物的合成及其酶促和肌力活性。

  摘要：

  报道了某些新的8-（芳硫基）-和8-（烷硫基）-cAMP衍生物以及cAMP的N6-烷基-和N6-二烷基-8-（芳硫基）和-8-（烷硫基）衍生物的合成。基于蛋白激酶的激活，选择了几种N6-烷基-8-（苄硫基）-cAMP衍生物作为体外使用猫乳头肌的肌力药物进行评估。这些研究中的活动导致选择了几种类似物用于在麻醉犬中进行体内研究。在体内研究的基础上选择的最好的正性肌力药是N6-丁基-8-（苄硫基）-cAMP（26），其血液流速增加了85％，而心率却没有增加。据报道，通过N1-烷基化从cAMP大规模合成26，然后通过苄基硫醇进行Dimroth重排，还原，溴化和亲核取代。N6-烷基-8-取代的-cAMP衍生物代表了一类新的强力变力剂。26的直接作用机制表明该环状核苷酸可能通过快速静脉内输注治疗临床心肌梗塞。

  DOI：

  10.1021/jm00177a007