4-methylene-5-pentyl-1,3-dioxolan-2-one | 1039399-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methylene-5-pentyl-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-Methylidene-5-pentyl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 1039399-10-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: LXAKSKVVUXJXEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 、 二氧化碳 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以75%的产率得到4-methylene-5-pentyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  CO 2和炔丙醇的电化学催化合成环状碳酸酯

  摘要：

  已经开发了一种方便有效的电化学方法，用于在室温下由二氧化碳（CO 2）和炔丙醇合成α-亚烷基环状碳酸酯。在含有恒定电流的n -Bu 4 NBr-MeCN电解质的不分隔电池中，在3 MPa的CO 2压力下，用铜阳极和镍阴极成功地进行了电合成，获得了良好的α-亚烷基环状碳酸酯。在仲和叔末端炔丙醇的情况下具有出色的分离收率。实验结果表明，电生成的Cu +离子和强碱可在电解介质MeCN和支持电解质n -Bu 4 NBr的共同作用下有效催化或促进偶联反应。还简要讨论了偶联反应的合理机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.039

文献信息

• Polystyrene-Supported N-Heterocyclic Carbene-Silver Complexes as Robust and Efficient Catalysts for the Reaction of Carbon Dioxide and Propargylic Alcohols
  作者：Xiaodong Tang、Chaorong Qi、Haitao He、Huanfeng Jiang、Yanwei Ren、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1002/adsc.201300007

  日期：2013.7.8

  supported catalysts was investigated for the reaction of propargylic alcohols and carbon dioxide. PS‐NHC‐Cu(I) showed no catalytic activity to the reaction, while PS‐NHC‐Ag(I) showed a considerable high activity and selectivity for the reaction, yielding the corresponding α‐alkylidene cyclic carbonates in high to excellent yields under mild conditions. Most importantly, the supported catalysts could be

  合成了三种聚苯乙烯负载的N-杂环卡宾-银配合物[PS-NHC-Ag（I）]和一种聚苯乙烯负载的N-杂环卡宾-铜配合物[PS-NHC-Cu（I）]催化剂，并通过元素表征分析，傅里叶变换红外光谱，电感耦合等离子体原子发射光谱仪，热重分析和扫描电子显微照片。研究了载体催化剂对炔丙醇与二氧化碳反应的催化活性。PS‐NHC‐Cu（I）对反应无催化活性，而PS‐NHC‐Ag（I）表现出相当高的反应活性和选择性，在相应的收率下，以高至极好的收率得到相应的α-亚烷基环状碳酸酯温和的条件。最重要的是，负载型催化剂可以很容易地从产物中分离出来，并重复使用多达15次，而不会丧失其高催化活性，显示出优异的稳定性。还研究了各种反应参数（例如二氧化碳压力，温度，时间和催化剂负载量）对反应的影响。
• Reusable Polymer-Supported Amine-Copper Catalyst for the Formation of α-Alkylidene Cyclic Carbonates in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Huan-Feng Jiang、A-Zhong Wang、Hai-Ling Liu、Chao-Rong Qi

  DOI：10.1002/ejoc.200701165

  日期：2008.5

  A green, simple and effective polymer-supported catalytic system has been developed for the cyclization of propargyl alcohols with carbon dioxide (CO2). α-Alkylidene cyclic carbonates were obtained in satisfactory isolated yields in most cases. The catalyst could be recovered by simple filtration and reused several times without significant loss of activity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  已开发出一种绿色、简单且有效的聚合物负载催化体系，用于炔丙醇与二氧化碳 (CO2) 的环化。在大多数情况下，α-亚烷基环状碳酸酯的分离产率令人满意。催化剂可以通过简单的过滤回收并重复使用多次而不会显着降低活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Electrochemically catalyzed synthesis of cyclic carbonates from CO2 and propargyl alcohols
  作者：Gao-Qing Yuan、Guo-Jun Zhu、Xiao-Ying Chang、Chao-Rong Qi、Huan-Feng Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.039

  日期：2010.12

  propargyl alcohols at room temperature. The electrosynthesis was successfully carried out with a copper anode and a nickel cathode in an undivided cell containing n-Bu4NBr–MeCN electrolyte with a constant current under 3 MPa pressure of CO2, and the α-alkylidene cyclic carbonates were obtained in good to excellent isolated yields in the secondary and tertiary terminal propargylic alcohols cases. The

  已经开发了一种方便有效的电化学方法，用于在室温下由二氧化碳（CO 2）和炔丙醇合成α-亚烷基环状碳酸酯。在含有恒定电流的n -Bu 4 NBr-MeCN电解质的不分隔电池中，在3 MPa的CO 2压力下，用铜阳极和镍阴极成功地进行了电合成，获得了良好的α-亚烷基环状碳酸酯。在仲和叔末端炔丙醇的情况下具有出色的分离收率。实验结果表明，电生成的Cu +离子和强碱可在电解介质MeCN和支持电解质n -Bu 4 NBr的共同作用下有效催化或促进偶联反应。还简要讨论了偶联反应的合理机理。
• Insights into the Activation of Alkyne-Installed Glycosyl Donors with Dual Acidic Metal Catalysts: Reaction Pathway, Influencing Factors, and Enlightenment for Glycosylation
  作者：Chenglin Cai、Xingchun Sun、Yingle Feng、Qi Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02338

  日期：2022.9.2

  The activation of alkyne-installed glycosyl donors with dual acidic metal catalysts were studied. Lewis and/or π acidity-activated pathways were observed for alkynyl carbonate-, ester-, and ether-type donors, and π acidity-promoted reaction mode afforded higher efficiency and yields. The activation mode for a certain metal catalyst is determined by the nature of catalysts itself, protecting groups

  研究了用双酸性金属催化剂活化安装有炔烃的糖基供体。对于碳酸炔基酯型、酯型和醚型供体，观察到路易斯和/或 π 酸度激活途径，并且 π 酸度促进反应模式提供了更高的效率和产率。某种金属催化剂的活化方式取决于催化剂本身的性质、糖环上的保护基团、糖的种类和苷元的结构。这一发现为我们提供了关于含炔供体糖基化的宝贵见解。
• Copper-catalysed synthesis of α-alkylidene cyclic carbonates from propargylic alcohols and CO₂
  作者：Alejandro Cervantes-Reyes、Kaveh Farshadfar、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Thomas Schaub、Alireza Ariafard、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1039/d0gc03990j

  日期：——

  propargylic alcohols and carbon dioxide at room temperature. By using the combination of a sterically demanding BPDPrCuCl complex (BPDPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-diazonine-2-ylidene) and CsF, as catalytic system, primary propargylic alcohols are efficiently converted to the corresponding α-alkylidene cyclic carbonates. Gram scale (up to 89% yield) and reusability experiments (74% global

  我们报告了在室温下容易获得的炔丙醇和二氧化碳之间的N-杂环卡宾铜（I）络合物催化的正式环加成反应。通过使用空间要求较高的BP DPrCuCl配合物（BP DPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-1,3-重氮基-2-亚烷基）和CsF的组合作为催化体系，伯炔丙醇可被有效地利用转化为相应的α-亚烷基环状碳酸酯。克规模（高达89％的产率）和可重复使用性实验（74％的全球产率，周转值= 103）展示了催化系统的耐用性。这种实际上简单的方案还可以耐受CO 2下的仲和叔炔丙醇 在大气压下，能够在室温下直接合成取代和未取代的α-亚烷基环状碳酸酯。