(S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylhex-4-en-1-ol | 808771-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylhex-4-en-1-ol
• 英文别名: (E,2S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylhex-4-en-1-ol
• CAS: 808771-37-1
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂Si
• 分子量: 368.591
• InChiKey: QZGYRHFVERXVGI-SGWGQVFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylhex-4-en-1-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C7-26片段的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成两性霉素G和H的C7-26片段的方法。在该序列中，该片段的C7-18部分是使用乙炔偶联方案合成的，而埃文斯烷基化和Sharpless不对称二羟基化被用作构建C19-26亚片段的关键步骤。最后，利用醛醇偶合反应将这两个单元连接在一起，以高收率产生目标C7-26片段。

  DOI：

  10.1021/ol201547q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylhex-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 rochelle salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylhex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C7-26片段的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成两性霉素G和H的C7-26片段的方法。在该序列中，该片段的C7-18部分是使用乙炔偶联方案合成的，而埃文斯烷基化和Sharpless不对称二羟基化被用作构建C19-26亚片段的关键步骤。最后，利用醛醇偶合反应将这两个单元连接在一起，以高收率产生目标C7-26片段。

  DOI：

  10.1021/ol201547q

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Atpenins A4 and B, Harzianopyridone, and NBRI23477 B
  作者：Masaki Ohtawa、Kouhei Sugiyama、Tohru Hiura、Shujiro Izawa、Kazuro Shiomi、Satoshi Omura、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1248/cpb.c12-00266

  日期：——

  The stereoselective total synthesis of atpenins A4 (2) and B (3), harzianopyridone (4), and NBRI23477 B (5) have been developed using a convergent approach involving the coupling reaction of a common iodopyridine with an aldehyde corresponding to the appropriate side chain of the desired compound. Furthermore, the absolute configurations of atpenin B (3), harzianopyridone (4), and NBRI23477 B (5) have been unambiguously determined.

  利用一种收敛方法，即普通碘吡啶与对应于所需化合物适当侧链的醛发生偶联反应，开发出了立体选择性全合成阿替匹灵 A4 (2) 和 B (3)、hazianopyridone (4) 以及 NBRI23477 B (5)。此外，还明确确定了阿替匹林 B (3)、哈嗪吡啶酮 (4) 和 NBRI23477 B (5) 的绝对构型。