1-(triethylsilyl)-6-(triisopropylsilyl)-4-<(triisopropylsilyl)ethynyl>-3-<(trimethylsilyl)ethynyl>hex-3-ene-1,5-diyne | 156081-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(triethylsilyl)-6-(triisopropylsilyl)-4-<(triisopropylsilyl)ethynyl>-3-<(trimethylsilyl)ethynyl>hex-3-ene-1,5-diyne
• 英文别名: triethyl-[3-(2-trimethylsilylethynyl)-6-tri(propan-2-yl)silyl-4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]hex-3-en-1,5-diynyl]silane
• CAS: 156081-98-0
• 化学式: C₃₇H₆₆Si₄
• 分子量: 623.273
• InChiKey: NDKJVBDRGXYAMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.66
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(triethylsilyl)-6-(triisopropylsilyl)-4-<(triisopropylsilyl)ethynyl>-3-<(trimethylsilyl)ethynyl>hex-3-ene-1,5-diyne 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 4,9-bis<(triethylsilyl)ethynyl>-1,12-bis(triisopropylsilyl)-3,10-bis<(triisopropylsilyl)ethynyl>dodeca-3,9-diene-1,5,7,11-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  Boldi, Armen M.; Diederich, Francois, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 4, p. 482 - 485

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-(triethylsilyl)-6-(triisopropylsilyl)-4-<(triisopropylsilyl)ethynyl>-3-<(trimethylsilyl)ethynyl>hex-3-ene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  Boldi, Armen M.; Diederich, Francois, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 4, p. 482 - 485

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetraethynylethenes: Fully cross-conjugated ?-electron chromophores and molecular scaffolds for all-carbon networks and carbon-rich nanomaterials
  作者：John Anthony、Armen M. Boldi、Yves Rubin、Markus Hobi、Volker Gramlich、Carolyn B. Knobler、Paul Seiler、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19950780104

  日期：1995.2.8

  isolated in pure form, whereas derivatives with two or more free CH termini were only stable in dilute solution and polymerized rapidly in pure form. A trans-bis(triisopropylsilyl)-protected derivative represented an exception and could be isolated as stable crystals. X-Ray analysis revealed that the two bulky (i-Pr)3Si groups isolate the reactive chromophores from one another in the crystal and prevent

  描述了通过新开发的合成路线制备四乙炔基乙烯（3,4-二乙炔基己基-3-烯-1,5-二炔）1以及多种多样的单，双和三保护的衍生物。这些完全交叉共轭的分子是二维全C网络和具有异常结构和电子特性的新型富含C的纳米结构的通用构建基块和前体，例如具有乙炔基化的膨胀的径向烯，或具有新型聚三乙炔骨架的分子线和聚合物。所有这些路线中的关键一步是Corey-Fuchs醛和酮的二溴代烯烃聚合。甲硅烷基保护的penta-1,4-diyn-3-ones的二溴代烯烃化反应生成相应的二溴代亚甲基衍生物，该衍生物通过两倍的Pd催化的炔烃偶联反应转化为四乙炔基乙烯衍生物。在具有游离顺式或反式-二烯炔基部分的四乙炔的路线中，醛基的二溴代烯烃化反应生成了双晶的二溴代乙烯，在与LDA消除/金属化后，再用H +淬灭或其他亲电子试剂，可以高产率产生游离或取代的乙炔基。四保护基和三保护基四乙炔基是相当稳定的化合物，可以以纯净形式分离
• Acyclic Tetraethynylethene Molecular Scaffolding: Multinanometer-sized linearly conjugated rods with the poly(triacetylene) backbone and cross-conjugated expanded dendralenes
  作者：Armen M. Boldi、John Anthony、Volker Gramlich、Carolyn B. Knobler、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19950780402

  日期：1995.6.28

  different tetraethynylethene derivatives, one with a single and the other with two free terminal ethynyl groups, yielded the extended chromophores 16–21 composed of 3 or 4 tetraethynylethene moieties (Scheme 3). The linearly conjugated oligomers 16 and 17 with the PTA backbone are isomeric to 19 and 20, respectively, which are members of the cross-conjugated expanded dendralenes, i.e., dendralenes with

  完全交叉共轭的四乙炔基乙烯（3,4-二乙炔基己烯-3-烯-1,5-二炔）1的衍生物是具有C骨架的多纳米尺寸分子棒的通用前体。反式-双-去保护的反式-双（三异丙基甲硅烷基）保护的四乙炔基乙2的氧化聚合（CuCl，N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA），O 2）在用苯乙炔封端后得到非常稳定，可溶性寡聚体3 - 7与persilylethynylated聚（triacetylene）（PTA）骨干[（CCCRCRCC）ñ]，长度为19.4（3），26.8（4），34.3（5），41.8（6）和49.2（7）Å（方案1）。这些化合物易于进行单电子还原，可逆还原步骤的数量等于每个分子棒中四乙炔基乙烯部分的数量。氧化林顿-格拉塞同型耦合tetraethynylethenes的8 - 10具有单自由乙炔基提供的充分甲硅烷基保护-3,4,9,10- tetraethynyl取代十二碳-3,9-二烯-1
• Anthony John, Boldi Armen M., Rubin Yves, Hobi Markus, Gramlich Volker, K+, Helv. chim. acta, 78 (1995) N 1, S 13-45
  作者：Anthony John, Boldi Armen M., Rubin Yves, Hobi Markus, Gramlich Volker, K+

  DOI：——

  日期：——