3-trimethylsilyl-1-trityloxymethyl-2-propynyl 2-bromoacetate | 1310059-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-trimethylsilyl-1-trityloxymethyl-2-propynyl 2-bromoacetate
• CAS: 1310059-50-7
• 化学式: C₂₈H₂₉BrO₃Si
• 分子量: 521.526
• InChiKey: OZYJNPOHUHCVRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylsilyl-1-trityloxymethyl-2-propynyl 2-bromoacetate 在 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-4-(1-trimethylsilylmethylidene)-5-trityloxymethyltetrahydro-2-furanol 、 (E)-4-(1-trimethylsilylmethylidene)-5-trityloxymethyltetrahydro-2-furanol
  参考文献：
  名称：

  α-溴铝缩醛在烯烃和炔烃上的自由基环化（Radic [Al]过程）：轻松获得γ-丙二醇和4-亚甲基-γ-丙二醇

  摘要：

  描述了一种高效制备γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的方法。通过使用缩醛铝的自由基环化，以简明的方式制备高度酸敏感性的内酯。自由基反应的前体很容易由烯丙醇或炔丙醇和α-溴酸制备。分离后即可实现所得γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的功能化，从而产生了合成上有用的结构单元，例如1,4-二醇，1,4-二烯，γ-内酯和多取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201100049
• 作为产物：
  描述：

  allyl trityl ether 在 正丁基锂 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-trimethylsilyl-1-trityloxymethyl-2-propynyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  α-溴铝缩醛在烯烃和炔烃上的自由基环化（Radic [Al]过程）：轻松获得γ-丙二醇和4-亚甲基-γ-丙二醇

  摘要：

  描述了一种高效制备γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的方法。通过使用缩醛铝的自由基环化，以简明的方式制备高度酸敏感性的内酯。自由基反应的前体很容易由烯丙醇或炔丙醇和α-溴酸制备。分离后即可实现所得γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的功能化，从而产生了合成上有用的结构单元，例如1,4-二醇，1,4-二烯，γ-内酯和多取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201100049