(E)-1-benzyl-4-[2-(6-hydroxy-2-naphthalenyl)ethenyl]pyridinium bromide | 1408238-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-benzyl-4-[2-(6-hydroxy-2-naphthalenyl)ethenyl]pyridinium bromide
• 英文别名: 6-[2-(1-benzylpyridin-1-ium-4-yl)ethenyl]naphthalen-2-ol;bromide
• CAS: 1408238-57-2
• 化学式: Br*C₂₄H₂₀NO
• 分子量: 418.333
• InChiKey: VUCZTTMITOZUDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-methylpyridinium bromide 、 6-羟基-2-萘甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到(E)-1-benzyl-4-[2-(6-hydroxy-2-naphthalenyl)ethenyl]pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent stilbazolium dyes as probes of the norepinephrine transporter: structural insights into substrate binding

  摘要：

  我们报告了一系列立体要求苛刻的荧光去甲肾上腺素转运体（NET）配体的合成、结合动力学、光学光谱和预测结合模式。对包括六种新合成化合物在内的一系列笨重的链脲染料进行了评估，以确定延长分子探针 "头部 "或 "尾部 "的效果。利用染料特有的 "开启 "发射特性，确定了动力学结合参数 kon 和 koff，结果表明，分子尾部的扩展具有良好的耐受性，而头部的扩展则没有耐受性。此外，"头先 "方向似乎比 "尾先 "结合姿势更受青睐。从结合探针的发射光谱中可以进一步了解可能的结合模式。据预测，大约 35° 至 60° 的小范围平面间扭转角会产生观察到的发射。对接实验和分子建模支持动力学和光谱数据，为底物结合提供了结构性见解。

  DOI：

  10.1039/c2ob26633d