2-(10-bromodecyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione | 1374028-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(10-bromodecyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1374028-67-7
• 化学式: C₂₁H₂₇BrO₂
• 分子量: 391.348
• InChiKey: LFXRWHPTCFGTOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高哌嗪 、 2-(10-bromodecyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3,3'-(10,10'-(1,4-diazepane-1,4-diyl)bis(decane-10,1-diyl))bis(2-methylnaphthalene-1,4-dione)
  参考文献：
  名称：

  通过支架跳跃策略鉴定番荔枝苷的新型二价模拟物

  摘要：

  一系列新颖的番荔枝苷元二价模拟物已被设计、合成和评估。其中，与AA005相比，在中间区域具有高哌嗪环的化合物表现出更有效的生长抑制活性和对癌细胞比正常细胞更高的选择性。这项工作表明，中间哌嗪环的修饰是简化的乙酰基模拟物的有用优化工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.072
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酸 、 甲萘醌 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到2-(10-bromodecyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  靶向线粒体的1,4-萘醌（SkQN）是一种强大的促氧化剂和细胞毒剂。

  摘要：

  由于氧化还原活性化合物的靶向递送，线粒体中活性氧物质（ROS）的产量增加可能在研究线粒体ROS对细胞功能的调节中有用。最近，合成了甲萘醌的线粒体靶向衍生物（MitoK3）。但是，MitoK3在发挥明显的细胞毒性作用时，并未诱导线粒体ROS的产生和脂质过氧化。在这里，我们合成了与烷基三苯基phosph（SkQN）共轭的1，4-萘醌作为线粒体靶向的氧化剂的原型，并研究了其氧化还原特性，与分离的线粒体，酵母细胞和各种人类细胞系的相互作用。根据电化学测量，SkQN是更具活性的氧化还原剂，由于萘醌环中不存在甲基，作为亲电子试剂的反应性比MitoK3高。SkQN（而非MitoK3）刺激了孤立的线粒体中过氧化氢的产生。在低浓度下，SkQN刺激线粒体的状态4呼吸，降低膜电位并阻止ATP合成，是比MitoK3更有效的氧化磷酸化解偶联剂。在酵母细胞中，SkQN降低细胞活力并诱导氧化应激和线粒体片段化。SkQN

  DOI：

  10.1016/j.bbabio.2020.148210

文献信息

• Biological evaluation of new mimetics of annonaceous acetogenins: Alteration of right scaffold by click linkage with aromatic functionalities
  作者：Yanghan Liu、Qicai Xiao、Yongqiang Liu、Zheng Li、Yatao Qiu、Guang-Biao Zhou、Zhu-Jun Yao、Sheng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.062

  日期：2014.5

  A small library of analogues of annonaceous acetogenins through click linkage with aromatic moieties is established using a convergent modular fragment-assembly approach. These analogues exhibited low micromolar inhibitory activities against the proliferation of several human cancer cell lines. Structure-activity relationship (SAR) of these analogues indicates that replacement of the methoxy groups of ubiquinone ring with methyl groups is proved to be a useful strategy for improving the anticancer activity of quinone-acetogenin hybrids. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Phosphonium lipocations as antiparasitic agents
  作者：Timothy E. Long、Xiao Lu、Melina Galizzi、Roberto Docampo、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.045

  日期：2012.4

  Phosphonium lipocations were synthesized and evaluated for inhibition of the development of Plasmodium falciparum and Trypanosoma cruzi, etiological agents of malaria and Chagas disease, respectively. Optimal phthalimides and 1,4-naphthoquinone-based lipocations were active in vitro at mid-high nM concentrations against P. falciparum and low mu M concentrations against T. cruzi. Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis of mitochondria-targeted menadione cation derivatives: Inhibiting mitochondrial thioredoxin reductase (TrxR2) and inducing apoptosis in MGC-803 cells
  作者：Qun Tang、Yu Xie、Yongpeng Liu、Lifang Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128586

  日期：2022.3
• [EN] TRAP1 INHIBITOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE TRAP1 ET SON UTILISATION<br/>[KO] TRAP1 억제제 및 이의 용도
  申请人：[en]SMARTIN BIO INC.;[ko]주식회사 스마틴바이오

  公开号：WO2022265178A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  본 명세서는 TRAP1을 억제하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 제공한다. 이때, 상기 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 TRAP1과 클라이언트 단백질의 결합을 억제할 수 있다. 또한, 본 명세서는 TRAP1을 억제하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 암 또는 안과질환 치료용 약학적 조성물 및 이의 용도를 제공한다.