Ecgonine methyl ester hydrochloride | 38969-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: Ecgonine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: methyl (1R,2S,3S,5S)-3-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate hydrochloride；(+)-pseudoecgonine methyl ester hydrochloride；(1R)-3exo-hydroxy-tropane-2endo-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride；(1R)-3exo-Hydroxy-tropan-2endo-carbonsaeure-methylester; Hydrochlorid；(+/-)-3exo-hydroxy-tropane-2endo-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride；(+/-)-3exo-Hydroxy-tropan-2endo-carbonsaeure-methylester; Hydrochlorid
• CAS: 38969-40-3；65027-05-6；79735-03-8；93738-78-4；93738-79-5；112574-29-5；112652-63-8；131722-69-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 235.711
• InChiKey: RLLMNWXOZDXKCQ-XQVZEVJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ecgonine methyl ester hydrochloride 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 Pseudococaine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Tropane Alkaloid (+)-Pseudococaine via Ring-Closing Iodoamination

  摘要：

  Ring-closing iodoamination of terf-butyl 2-hydroxy-7[N-methyl-N-(alpha-methyl-p-methoxybenzyl)amino]cyclohept-3-ene-1-carboxylates proceeds with concomitant loss of the N-alpha-methyl-p-methoxybenzyl group to give the corresponding 8-azabicyclo[3.2.1]octane scaffolds in >99:1 dr. Subsequent elaboration of one of these templates provided access to (+)-pseudococaine hydrochloride, in seven steps and 31% overall yield from commercially available starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol3020607
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-hepta-2,6-dienoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 Ecgonine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Tropane Alkaloid (+)-Pseudococaine via Ring-Closing Iodoamination

  摘要：

  Ring-closing iodoamination of terf-butyl 2-hydroxy-7[N-methyl-N-(alpha-methyl-p-methoxybenzyl)amino]cyclohept-3-ene-1-carboxylates proceeds with concomitant loss of the N-alpha-methyl-p-methoxybenzyl group to give the corresponding 8-azabicyclo[3.2.1]octane scaffolds in >99:1 dr. Subsequent elaboration of one of these templates provided access to (+)-pseudococaine hydrochloride, in seven steps and 31% overall yield from commercially available starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol3020607