6-methoxy-2-methylxanthone | 2684-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methoxy-2-methylxanthone
• 英文别名: 6-methoxy-2-methyl-9H-xanthen-9-one；6-methoxy-2-methylxanthen-9-one
• CAS: 2684-89-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: AJMQUMGQZUFSLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-methylxanthone 在 三氯化铝 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以63%的产率得到6-hydroxy-2-methyl-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Marona; Pekala; Filipek, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 7, p. 567 - 572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-methylphenyloxy)-4-chlorobenzoic acid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-methoxy-2-methylxanthone
  参考文献：
  名称：

  一些带有哌嗪部分的新蒽酮衍生物的合成及药理性能评价

  摘要：

  一系列具有哌嗪部分[新呫吨酮衍生物的1 - 7 ]合成并评价它们的药理性质。他们受到结合测定为α 1和β 1肾上腺素能以及5-HT 1A，5-HT 6和5-HT 7B羟色胺受体。还评估了五种测试化合物的抗惊厥特性。化合物3a 3-甲氧基-5-{[4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]甲基} -9 H-黄嘌呤-9-盐酸盐对5-羟色胺能5-HT 1A受体具有更高的亲和力（K i = 24 nM）。在抗惊厥活性而言，6-甲氧基-2 - {[4-（苄基）哌嗪-1-基]甲基} -9- ħ -呫吨-9-酮（5）被证明最好的性能。在最大电击（MES）癫痫发作测定中确定的ED 50为105 mg / kg bw（大鼠，口服）。an吨与哌嗪部分的组合导致口服给药后获得具有提高的生物利用度的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.062

文献信息

• [EN] XANTHONE DERIVATIVES, UV PROTECTIVE COMPOSITION CONCENTRATE, METHOD OF PREPARATION OF UV PROTECTIVE COMPOSITION CONCENTRATE, USE OF UV PROTECTIVE COMPOSITION CONCENTRATE AND COSMETIC UV PROTECTIVE PRODUCT<br/>[FR] DÉRIVÉS DE XANTHONE, CONCENTRÉ DE COMPOSITION DE PROTECTION CONTRE LES UV, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CONCENTRÉ DE COMPOSITION DE PROTECTION CONTRE LES UV, UTILISATION D'UN CONCENTRÉ DE COMPOSITION DE PROTECTION CONTRE LES UV ET PRODUIT COSMÉTIQUE DE PROTECTION CONTRE LES UV
  申请人：UNIV JAGIELLONSKI

  公开号：WO2021215943A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The first object of the invention is a xanthone derivative described by formula (I) where R1 is a substituent selected from the group comprising: hydrogen or alkoxy group; R2 is a substituent selected from the group comprising methylcinnamoyl, phenylpenta-2,4- dienenitrile, cyanoethenylphenyl or cyanoethenylalkyl substituent, wherein the phenyl ring is substituted with R3 selected from the group consisting of: hydrogen, alkoxy substituent or halide atom. The second objection of the invention is a UV protective composition concentrate containing the xanthone derivative described by the formula (I). The third object of the invention is a method for the preparation of a UV protective composition concentrate. The next object of the invention is the use of a UV protective composition concentrate for the production of UV protective cosmetic products. Yet another object of the invention is a cosmetic UV protective product.

  该发明的第一个对象是一种黄酮衍生物，其化学式为（I），其中R1是从包括：氢或烷氧基的基团中选择的取代基；R2是从包括：甲基肉桂酰基、苯基戊-2,4-二烯腈基、氰基乙烯基苯基或氰基乙烯基取代基中选择的取代基，其中苯环与R3选择自包括：氢、烷氧基取代基或卤素原子的基团。该发明的第二个对象是一种含有上述化学式（I）所述黄酮衍生物的紫外线防护组合物浓缩物。该发明的第三个对象是一种制备紫外线防护组合物浓缩物的方法。该发明的下一个对象是利用紫外线防护组合物浓缩物生产紫外线防护化妆品产品。该发明的另一个对象是一种化妆用紫外线防护产品。
• The Involvement of Xanthone and (E)-Cinnamoyl Chromophores for the Design and Synthesis of Novel Sunscreening Agents
  作者：Justyna Popiół、Agnieszka Gunia-Krzyżak、Karolina Słoczyńska、Paulina Koczurkiewicz-Adamczyk、Kamil Piska、Katarzyna Wójcik-Pszczoła、Dorota Żelaszczyk、Anna Krupa、Paweł Żmudzki、Henryk Marona、Elżbieta Pękala

  DOI：10.3390/ijms22010034

  日期：——

  molecules are developed to improve the safety, photostability, solubility, and absorption profile of new derivatives. In our study, we designed and synthesized seventeen novel molecules by combining in the structures two chromophores: xanthone and (E)-cinnamoyl moiety. The ultraviolet spectroscopic properties of the tested compounds were confirmed in chloroform solutions. They acted as UVB or UVA/UVB absorbers

  过度的紫外线照射会导致多种病理状况，如皮肤烧伤、红斑、皮肤过早老化、光照性皮肤病、免疫抑制和皮肤癌。使用含有紫外线过滤剂的防晒霜可以有效防止紫外线辐射。目前使用的紫外线过滤剂存在一些局限性，包括全身吸收、内分泌干扰、皮肤过敏诱导和细胞毒性。世界各地的研究中心都在开发新分子，以提高新衍生物的安全性、光稳定性、溶解度和吸收特性。在我们的研究中，我们通过在结构中结合两个发色团：呫吨酮和（E）-肉桂酰基部分，设计并合成了十七种新型分子。测试化合物的紫外光谱特性在氯仿溶液中得到证实。它们充当 UVB 或 UVA/UVB 吸收剂。最有前途的化合物9（6-甲氧基-9-氧代-9H-xanthen-2-基）甲基（E）-3-（2,4-二甲氧基苯基）丙烯酸酯）吸收290-369 nm范围内的紫外线辐射。湿磨并掺入乳霜基质后，进一步评估其光保护活性和功能光稳定性。含有化合物 9 的测试配方具有非常有益的紫外线防护参数（体外
• One-step preparation of xanthones via Pd-catalyzed annulation of 1,2-dibromoarenes and salicylaldehydes
  作者：Sizhuo Wang、Kai Xie、Ze Tan、Xiangyu An、Xingjian Zhou、Can-Cheng Guo、Zhihong Peng

  DOI：10.1039/b913951f

  日期：——

  A one-step preparation of xanthonesviaPd-catalyzed annulation of 1,2-dibromoarenes and salicylaldehydes was developed.

  开发了一种通过钯催化 1,2-二溴烯烃和水杨醛环化一步法制备氧杂蒽酮的方法。
• Anticonvulsant evaluation of aminoalkanol derivatives of 2- and 4-methylxanthone
  作者：Natalia Szkaradek、Agnieszka Gunia、Anna M. Waszkielewicz、Lucyna Antkiewicz-Michaluk、Marek Cegła、Edward Szneler、Henryk Marona

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.051

  日期：2013.3

  A series of 17 new aminoalkanol derivatives of 6-methoxy- or 7-chloro-2-methylxanthone as well as 6-methoxy-4-methylxanthone was synthesized and evaluated for anticonvulsant activity. All compounds were verified in mice after intraperitoneal (ip) administration in maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentetrazole (scMet) induced seizures as well as neurotoxicity assessment. Eleven of the tested substances showed protection against electrically evoked seizures in the majority of the tested mice at the dose of 100 mg/kg. Additionally, one was effective at the dose of 30 mg/kg. Five substances were active at the dose of 300 mg/kg or at the dose of 100 mg/kg in the minority of the tested mice. The most promising compound revealed ED50 value of 47.57 mg/kg in MES (mice, ip, 1 h after administration) and at the same time its TD50 was evaluated as above 400 mg/kg. Those values gave PI (calculated as TD50/ED50) of more than 8.41. Three other synthesized xanthone derivatives also proved to act as anticonvulsants and showed ED50 values in MES test (mice, ip) ranged 80-110 mg/kg. Results were quite encouraging and suggested that in the group of xanthone derivatives new potential anticonvulsants might be found. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US3949076A
  申请人：——

  公开号：US3949076A

  公开（公告）日：1976-04-06