8-[(5-chloro-2-piperazin-1-ylisonicotinoyl)amino]-1-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indazole-3-carboxamide | 503555-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 8-[(5-chloro-2-piperazin-1-ylisonicotinoyl)amino]-1-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indazole-3-carboxamide
• 英文别名: PHA-801；8-[(5-chloro-2-piperazin-1-ylpyridine-4-carbonyl)amino]-1-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydrobenzo[g]indazole-3-carboxamide
• CAS: 503555-59-7
• 化学式: C₂₈H₂₅ClFN₇O₂
• 分子量: 546.004
• InChiKey: MARKXAKRVUKAOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(5-chloro-2-piperazin-1-ylisonicotinoyl)amino]-1-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indazole-3-carboxamide 、 1H-吡唑-4-甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 生成 8-({5-chloro-2-[4-(1H-pyrazol-4-ylmethyl)piperazin-1-yl]isonicotinoyl}amino)-1-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Aminopyridinecarboxamide-based inhaled IKK-2 inhibitors for asthma and COPD: Structure–activity relationship

  摘要：

  Installation of sites for metabolism in the lead compound PHA-767408 was the key focus of the IKK-2 inhaled program. This paper reports our efforts to identify a novel series of aminopyridinecarboxamide-based IKK-2 inhibitors, which display low nanomolar potency against IKK-2 with long duration of action (DOA), and metabolically labile to phase I and/or phase II metabolizing enzymes with potential capability for multiple routes of clearance. Several compounds have demonstrated their potential usefulness in the treatment of asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.027
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 8-[(2,5-dichloroisonicotinoyl)amino]-1-(4-fluoro-phenyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indazole-3-carboxamide 在 8-[(5-chloro-2-piperazin-1-ylisonicotinoyl)amino]-1-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indazole-3-carboxamide 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以to afford 0.579 g of title compound (yield: 53%)的产率得到8-[(5-chloro-2-piperazin-1-ylisonicotinoyl)amino]-1-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrazolyl compounds for the treatment of inflammation

  摘要：

  本发明涉及取代吡唑基衍生物、包含这种衍生物的组合物、中间体、制备取代吡唑基衍生物的方法，以及治疗癌症、炎症和与炎症有关的疾病，如关节炎的方法。

  公开号：

  US20050256180A1
• 作为试剂：
  描述：

  哌嗪 、 8-[(2,5-dichloroisonicotinoyl)amino]-1-(4-fluoro-phenyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indazole-3-carboxamide 在 8-[(5-chloro-2-piperazin-1-ylisonicotinoyl)amino]-1-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indazole-3-carboxamide 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以to afford 0.579 g of title compound (yield: 53%)的产率得到8-[(5-chloro-2-piperazin-1-ylisonicotinoyl)amino]-1-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrazolyl compounds for the treatment of inflammation

  摘要：

  本发明涉及取代吡唑基衍生物、包含此类衍生物的组合物、中间体、制备取代吡唑基衍生物的方法，以及治疗癌症、炎症和与炎症相关的疾病，如关节炎的方法。

  公开号：

  US07186743B2

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSES SUBSTITUES DE PYRAZOLYL UTILISES DANS LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2003095430A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The present invention relates to substituted pyrazolyl derivatives of Formula III, compositions comprising such, intermediates, methods of making substituted pyrazolyl derivatives, and methods for treating cancer, inflammation, and inflammation-associated disorders, such as arthritis.

  本发明涉及公式III的取代吡唑衍生物，包括这种衍生物的组合物、中间体、制备取代吡唑衍生物的方法，以及用于治疗癌症、炎症和与炎症相关的疾病，如关节炎的方法。
• SUBSTITUTED PYRAZOLYL-COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：EP1444207A2

  公开（公告）日：2004-08-11
• SUBSTITUTED PYRAZOLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：EP1501805A1

  公开（公告）日：2005-02-02
• US6956052B2
  申请人：——

  公开号：US6956052B2

  公开（公告）日：2005-10-18
• US7186743B2
  申请人：——

  公开号：US7186743B2

  公开（公告）日：2007-03-06