(-)-N2-[(1S,2S,3S)-2-hydroxy-3-phenoxycyclopentyl]-(2S)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-carboxamide | 251104-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (-)-N2-[(1S,2S,3S)-2-hydroxy-3-phenoxycyclopentyl]-(2S)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-carboxamide
• 英文别名: (3S)-N-[(1S,2S,3S)-2-hydroxy-3-phenoxycyclopentyl]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carboxamide
• CAS: 251104-28-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: RXXDDBAHRILLNN-QZHFEQFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N2-[(1S,2S,3S)-2-hydroxy-3-phenoxycyclopentyl]-(2S)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-carboxamide 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以73%的产率得到(1S,2S,5S)-2-[[(3R)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl]methylamino]-5-phenoxycyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  WB 4101相关化合物。2.乙烯链分离胺和苯氧基单元对α（1）-肾上腺素受体亚型和5-HT（1A）受体的亲和力的作用。

  摘要：

  WB 4101（1）-相关的苯并二恶烷的合成是通过用环戊醇部分取代6将胺和1的苯氧基单元分开的乙烯链，该环戊醇部分为6、7-二氢-5-[[（顺-2-羟基-反式-3-苯氧基环戊基）氨基]甲基] -2-甲基苯并[b]噻吩-4（5H）-据报道在α（1）-肾上腺素受体上显示出有趣的选择性。这种合成策略导致16种可能的立体异构体中的4种在（-）-3，（+）-3，（-）-4和（+）-4的情况下被分离出来，并且其绝对构型是使用从（+）-（2R）-2、3-二氢-1,4-苯并二恶英-2-羧酸（（+）-9）和（1S）出发合成（-）-3的手性构件2S，5S）-2-氨基-5-苯氧基环戊烷-1-醇（（+）-10）。该项目的目的是进一步研究是否有可能区分这些化合物对α（1）-肾上腺素受体亚型的亲和力和对5-HT（1A）受体的亲和力，因为1在两种受体系统。通过在分离的大鼠输精管（alpha（1A）），脾脏（alpha（

  DOI：

  10.1021/jm991065j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-2-羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (-)-N2-[(1S,2S,3S)-2-hydroxy-3-phenoxycyclopentyl]-(2S)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WB 4101相关化合物。2.乙烯链分离胺和苯氧基单元对α（1）-肾上腺素受体亚型和5-HT（1A）受体的亲和力的作用。

  摘要：

  WB 4101（1）-相关的苯并二恶烷的合成是通过用环戊醇部分取代6将胺和1的苯氧基单元分开的乙烯链，该环戊醇部分为6、7-二氢-5-[[（顺-2-羟基-反式-3-苯氧基环戊基）氨基]甲基] -2-甲基苯并[b]噻吩-4（5H）-据报道在α（1）-肾上腺素受体上显示出有趣的选择性。这种合成策略导致16种可能的立体异构体中的4种在（-）-3，（+）-3，（-）-4和（+）-4的情况下被分离出来，并且其绝对构型是使用从（+）-（2R）-2、3-二氢-1,4-苯并二恶英-2-羧酸（（+）-9）和（1S）出发合成（-）-3的手性构件2S，5S）-2-氨基-5-苯氧基环戊烷-1-醇（（+）-10）。该项目的目的是进一步研究是否有可能区分这些化合物对α（1）-肾上腺素受体亚型的亲和力和对5-HT（1A）受体的亲和力，因为1在两种受体系统。通过在分离的大鼠输精管（alpha（1A）），脾脏（alpha（

  DOI：

  10.1021/jm991065j