methyl 2-[3-(4-methylphenyl)-5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyrid-2-yl]acetate | 1037436-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2-[3-(4-methylphenyl)-5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyrid-2-yl]acetate
• 英文别名: methyl 3-(4-methylphenyl)-5-oxo-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-2-acetate；Methyl 2-[3-(4-methylphenyl)-5-oxochromeno[2,3-b]pyridin-2-yl]acetate
• CAS: 1037436-01-3
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₄
• 分子量: 359.381
• InChiKey: KHQGQWFIDXPNCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-(3-cyano-4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl)-4-(4-methylphenyl)-3-oxobutanoate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以333 mg的产率得到methyl 2-[3-(4-methylphenyl)-5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyrid-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于4-芳基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）buta-1,3-二烯的第一个[3 + 3]环缩合反应的功能化联芳基的区域选择性合成

  摘要：

  通过新颖的4-芳基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯的形式[3 + 3]环缩合，选择性地制备立体受限的联芳基。 环化-水杨酸酯-联芳基-甲硅烷基烯醇醚

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083298

文献信息

• Synthesis of 1-azaxanthones by condensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-(cyano)benzopyrylium triflates and subsequent domino ‘retro-Michael/nitrile-addition/heterocyclization’ reaction
  作者：Muhammad A. Rashid、Nasir Rasool、Bettina Appel、Muhammad Adeel、Vahuni Karapetyan、Satenik Mkrtchyan、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.105

  日期：2008.5

  Functionalized 1-azaxanthones (5-oxo-5H-[1]-benzopyrano[2,3-b]pyridines) were prepared by TMSOTf-mediated condensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-cyanochromones and subsequent base-mediated domino ‘retro-Michael/nitrile-addition/heterocyclization’ reaction.

  通过TMSOTf介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3的缩合反应制备功能化的1-azaxanthones（5-oxo-5 H- [1]-苯并吡喃并[2,3- b ]吡啶）。 -氰基色酮和随后的碱基介导的多米诺骨牌“复古迈克尔/腈加成/杂环化”反应。