3-[5'-(7-bromo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-2'-methyl[2,4']-bisoxazolyl-5-yl]-4-iodo-1H-indole | 918304-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-[5'-(7-bromo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-2'-methyl[2,4']-bisoxazolyl-5-yl]-4-iodo-1H-indole
• 英文别名: 5-(7-bromo-3-phenyl-2H-1-benzofuran-3-yl)-4-[5-(4-iodo-1H-indol-3-yl)-1,3-oxazol-2-yl]-2-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 918304-71-9
• 化学式: C₂₉H₁₉BrIN₃O₃
• 分子量: 664.297
• InChiKey: CUTXRNZKUSZSBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(7-bromo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-2-methyloxazole-4-carboxylic acid [2-(4-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]amide 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 六氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到3-[5'-(7-bromo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-2'-methyl[2,4']-bisoxazolyl-5-yl]-4-iodo-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the quaternary stereocentre and to the heterocyclic core in diazonamide A using the Heck reaction and related coupling reactions

  摘要：

  在对二氮酰胺A（早期结构2；修订后的结构1）中四次碳中心进行的模型研究中，显示在Heck反应条件下，碱基取代的碘芳烃4、13、18和23的环化反应分别生成了相应的苯并二氢呋喃5、苯并噁唑酮14以及氧吲哚19和24，得率为50-80%。进一步操作苯并二氢呋喃5后，得到了中间体30、33和39，它们构成了二氮酰胺A中噁唑–吲哚杂环核心的一部分。从前体46a（由44和45制备而成）进行相应的13-exo-trig Heck环化反应以生成47的尝试未能成功。在试图从酯57和相关醚59进行Heck环化时也得到了类似的结果。用Pd(OAc)2、PPh3和Ag2CO3处理含克罗门的碘芳烃62，生成了结晶固体螺环64。X射线晶体结构分析确定64中的四次碳中心的构型与二氮酰胺A（1）中的构型相同。

  DOI：

  10.1039/b609604b