(1'R,5S)-5-butyl-1-(1'-phenyl-3'-hydroxypropyl)-hexahydro-2H-azepine-2-one | 571206-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1'R,5S)-5-butyl-1-(1'-phenyl-3'-hydroxypropyl)-hexahydro-2H-azepine-2-one
• CAS: 571206-84-3
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂
• 分子量: 303.445
• InChiKey: GRVUWMHBZQCEHE-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  471.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,5S)-5-butyl-1-(1'-phenyl-3'-hydroxypropyl)-hexahydro-2H-azepine-2-one 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到(S)-hexahydro-5-tert-butyl-2H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟烷基叠氮化物与酮的不对称施密特反应

  摘要：

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。

  DOI：

  10.1021/ja0348896
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-氯-1-苯基-1-丙醇 在 迭氮酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 (1'R,5S)-5-butyl-1-(1'-phenyl-3'-hydroxypropyl)-hexahydro-2H-azepine-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟烷基叠氮化物与酮的不对称施密特反应

  摘要：

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。

  DOI：

  10.1021/ja0348896