N-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methoxybenzamide | 175090-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methoxybenzamide
• 英文别名: N-(3-chloro-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methoxybenzamide
• CAS: 175090-71-8
• 化学式: C₁₈H₁₂ClNO₄
• 分子量: 341.751
• InChiKey: NBMSQIBRIQVBJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methoxybenzamide 在 甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-Ethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代萘[2,3-d]咪唑-4,9-二酮及相关化合物的合成及细胞毒性。

  摘要：

  在继续寻找对缓慢生长的实体瘤具有选择性的潜在抗癌药物候选药物的过程中，我们合成了一系列铅结构的1-乙基和2-取代衍生物，即1-乙基-2-甲基萘[2,3-]。 d]咪唑-4，9-二酮（5）。据报道，它们在美国国家癌症研究所的体外癌细胞系中具有细胞毒活性。通常，各种烷基，苯基或苄基部分的取代不会提高活性，并且化合物5仍然是活性最高的萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮衍生物。但是，发现几种相关的2-（酰基氨基）-3-氯-1,4-萘醌（2f-j）具有较高的活性和选择性。化合物2i，2-[（（2-氟苯基）乙酰胺基] -3-氯-1,4-萘醌，

  DOI：

  10.1021/jm950247k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氯-1,4-萘醌 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 生成 N-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代萘[2,3-d]咪唑-4,9-二酮及相关化合物的合成及细胞毒性。

  摘要：

  在继续寻找对缓慢生长的实体瘤具有选择性的潜在抗癌药物候选药物的过程中，我们合成了一系列铅结构的1-乙基和2-取代衍生物，即1-乙基-2-甲基萘[2,3-]。 d]咪唑-4，9-二酮（5）。据报道，它们在美国国家癌症研究所的体外癌细胞系中具有细胞毒活性。通常，各种烷基，苯基或苄基部分的取代不会提高活性，并且化合物5仍然是活性最高的萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮衍生物。但是，发现几种相关的2-（酰基氨基）-3-氯-1,4-萘醌（2f-j）具有较高的活性和选择性。化合物2i，2-[（（2-氟苯基）乙酰胺基] -3-氯-1,4-萘醌，

  DOI：

  10.1021/jm950247k

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION ASSOCIATED WITH UBIQUITINATION-PROTEASOME SYSTEM<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ASSOCIÉE AU SYSTÈME D'UBIQUITINATION-PROTÉASOME
  申请人：UNIV TAIPEI MEDICAL

  公开号：WO2017020030A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The invention relates to new compounds with low cytotoxicity for blocking ubiquitination- proteasome system in diseases. Accordingly, these compounds can be used in treatment of treating disorders including, but not limited to, cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders and autoimmune disorders and metabolic disorders.

  该发明涉及一种新的化合物，具有低细胞毒性，用于阻断疾病中的泛素化-蛋白酶体系统。因此，这些化合物可用于治疗包括但不限于癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病和代谢性疾病在内的各种疾病。
• Compounds and pharmaceutical composition associated with ubiquitination-proteasome system
  申请人：CALGENT BIOTECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US10745350B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The invention relates to new compounds with low cytotoxicity for blocking ubiquitination-proteasome system in diseases. Accordingly, these compounds can be used in treatment of treating disorders including, but not limited to, cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders and autoimmune disorders and metabolic disorders.

  本发明涉及用于阻断疾病中泛素化-蛋白酶体系统的低细胞毒性新化合物。因此，这些化合物可用于治疗各种疾病，包括但不限于癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病和代谢性疾病。
• TW2018/5267
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION ASSOCIATED WITH UBIQUITINATION-PROTEASOME SYSTEM
  申请人：Bridgent Biotechnology Inc.

  公开号：EP3328368B1

  公开（公告）日：2020-07-15
• Synthesis and Cytotoxicity of 1,2-Disubstituted Naphth[2,3-<i>d</i>]imidazole-4,9-diones and Related Compounds
  作者：Sheng-Chu Kuo、Toshiro Ibuka、Li-Jiau Huang、Jin-Cherng Lien、Shyue-Ren Yean、Shung-Chieh Huang、Daniel Lednicer、Susan Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm950247k

  日期：1996.1.1

  derivatives of the lead structure, 1-ethyl-2-methylnaphth[2,3-d]imidazole-4,9-dione (5). Their cytotoxic activity in the National Cancer Institute's in vitro cancer cell line panel is reported. In general, substitution of various alkyl, phenyl, or benzyl moieties did not improve activity, and compound 5 remains the most active naphth[2,3-d]imidazole-4,9-dione derivative. However, high levels of activity

  在继续寻找对缓慢生长的实体瘤具有选择性的潜在抗癌药物候选药物的过程中，我们合成了一系列铅结构的1-乙基和2-取代衍生物，即1-乙基-2-甲基萘[2,3-]。 d]咪唑-4，9-二酮（5）。据报道，它们在美国国家癌症研究所的体外癌细胞系中具有细胞毒活性。通常，各种烷基，苯基或苄基部分的取代不会提高活性，并且化合物5仍然是活性最高的萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮衍生物。但是，发现几种相关的2-（酰基氨基）-3-氯-1,4-萘醌（2f-j）具有较高的活性和选择性。化合物2i，2-[（（2-氟苯基）乙酰胺基] -3-氯-1,4-萘醌，