2-(2-bromobenzyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione | 1189394-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-bromobenzyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-[(2-bromophenyl)methyl]-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1189394-50-0
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 341.204
• InChiKey: UBBXIWDQSSJKKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 、 2-溴溴苄 在 N,N-二异丙基乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 46.0h， 以68%的产率得到2-(2-bromobenzyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,4-醌和香豆素的区域选择性烷基化反应。

  摘要：

  使用功能化的烷基溴化物作为烷基化试剂，已经开发出一种简单有效的铁催化1,4-醌和香豆素的区域选择性烷基化方法。反应在温和的条件下进行，将烷基溴添加到范围广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性的各种1,4-醌和香豆素衍生物中，可以提供高收率的产物。这些策略的进一步应用可以扩展到重要的具有生物活性的抗疟疾先导药物，例如用于医学目的的克级的plasmodione（克）。

  DOI：

  10.1039/c9ob02289a

文献信息

• Bioinspired Photoredox Benzylation of Quinones
  作者：Maxime Donzel、Mourad Elhabiri、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00814

  日期：2021.8.6

  methodology is compatible with a wide variety of diversely substituted 1,4-naphthoquinones as well as various cheap, readily available benzyl bromides with excellent functional group tolerance. The benzylation mechanism was investigated and supports a three-step radical cascade with the key involvement of the photogenerated superoxide anion radical.

  在 Fe(III)、氧和 γ-萜品烯作为氢原子转移剂的存在下，通过使用蓝光诱导的光氧化还原过程以良好的收率获得了 3-Benzylmenadiones。该方法与各种不同取代的 1,4-萘醌以及各种廉价、易于获得的具有优异官能团耐受性的苄基溴兼容。研究了苄基化机制，并支持光生超氧阴离子自由基参与的三步自由基级联反应。
• 1,4-NAPHTHOQUINONES DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20110059972A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  1,4 naphthoquinones derivatives, of formula (I) wherein A is selected from the following rings: their preparation and their application as antimalarial agents

  1,4-萘醌衍生物，化学式为(I)，其中A从以下环中选择：它们的制备以及它们作为抗疟疾剂的应用。
• US9090549B2
  申请人：——

  公开号：US9090549B2

  公开（公告）日：2015-07-28