| 146347-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 146347-22-0
• 化学式: C₃₇H₃₀O₈
• 分子量: 602.64
• InChiKey: ZECWQDJPTNZCGR-FRSIXFHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-α,β-D-glucopyranose 、 2-萘酚 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  c-Arylglycosylation of unprotected free sugar

  摘要：

  通过 TMSOTf-AgClO4 的组合使用，可以有效实现受保护的游离糖 1-4、未受保护的甲基糖苷 6-9 以及未受保护的游离糖 10 和 11 与 2-萘酚 5 的高度区域和立体选择性 C-芳基糖基化（TMSOTf = 三甲基硅氧基三氟甲磺酸盐）作为催化活化剂。

  DOI：

  10.1039/c39920001641

文献信息

• Aryl and Allyl <i>C</i>-Glycosidation Methods Using Unprotected Sugars
  作者：Kazunobu Toshima、Goh Matsuo、Toru Ishizuka、Yasunobu Ushiki、Masaya Nakata、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1021/jo972146v

  日期：1998.4.1

  Practical and highly stereoselective aryl and allyl C-glycosidation methods using unprotected sugars as glycosyl donors have been developed. Aryl C-glycosidations of several unprotected 2-deoxy sugars with phenol and naphthol derivatives by the combined use of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)-AgClO4 or TMSOTf exclusively gave the corresponding unprotected o-hydroxyaryl beta-C-glycosides which appear in many biologically attractive aryl C-glycoside antibiotics as the key subunit. On the other hand, allyl C-glycosidations of several unprotected glycals with allyltrimethylsilane by TMSOTf afforded the corresponding unprotected and 2,3-unsaturated allyl alpha-C-glycosides in high yields which are versatile synthetic intermediates for the syntheses of optically active natural products.