phosphoric acid mono-((6aS)-4-amino-7c-hydroxy-(6ar,9ac)-6a,7,8,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-e]purin-8t-ylmethyl) ester | 42735-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: phosphoric acid mono-((6aS)-4-amino-7c-hydroxy-(6ar,9ac)-6a,7,8,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-e]purin-8t-ylmethyl) ester
• 英文别名: arabino-8,O^2'-cyclo-[5']adenylic acid；8,2'-Oxy-cycloadenosin-5'-phosphorsaeure；8,2'-O-Cycloadenosine 5'-phosphate；8,2'-O-Cycloadenosin-5'-phosphat
• CAS: 42735-42-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₅O₇P
• 分子量: 345.208
• InChiKey: ZTLQRGAIMHSIKE-FJFJXFQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  175.07
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid mono-((6aS)-4-amino-7c-hydroxy-(6ar,9ac)-6a,7,8,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-e]purin-8t-ylmethyl) ester 在 吡啶 作用下， 生成 arabino-8,O^2'-cyclo-adenylyl-(5'->3')-arabino-8,O^2'-cyclo-adenosine
  参考文献：
  名称：

  多核苷酸。二十四。衍生自8,2'-O-环腺苷的二核苷单磷酸酯的合成和性质。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00822a040
• 作为产物：
  描述：

  8-Hydroxy-N,3-O-diacetyl-2-O-p-toluolsulfonyladenosin-5'-phosphat 在 氨 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98.5%的产率得到phosphoric acid mono-((6aS)-4-amino-7c-hydroxy-(6ar,9ac)-6a,7,8,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-e]purin-8t-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  一种单磷酸阿糖腺苷的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种单磷酸阿糖腺苷的合成方法，包括：a)式(II)所示的中间体与固体硫化剂和强酸性离子交换树脂发生反应，得到式(III)所示的中间体；所述固体硫化剂选自硫化钠、硫化钠水合物、硫氢化钠或硫氢化钠水合物；b)式(III)所示的中间体脱硫后，得到单磷酸阿糖腺苷。本发明以固体硫化剂，如硫化钠、硫化氢钠、硫化钠水合物或硫化氢钠水合物与强酸性离子交换树脂对式(II)所示的中间体进行巯基化，脱硫后即可得到单磷酸阿糖腺苷，避免了硫化氢的使用，减缓了对环境的压力。同时，本发明提供的合成方法收率在30％以上，获得的产品纯度为99.8％以上。

  公开号：

  CN107056862B

文献信息

• 单磷酸阿糖腺苷的合成方法及应用
  申请人：海南锦瑞制药有限公司

  公开号：CN113173957A

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明属于药物合成领域，公开了一种单磷酸阿糖腺苷的合成方法及应用，所述合成方法是由5‑碘‑2‑((磷羧基氧代)甲基)‑4‑(甲苯磺酰氧代)四氢呋喃‑3‑基乙酸酯与叔‑丁基(8‑羟基‑9H‑嘌呤‑6‑基)氨基甲酸酯经过缩合、环氧化、开环和脱硫反应合成单磷酸阿糖腺苷。本发明所提供的单磷酸阿糖腺苷的合成方法进一步简化了工业生产步骤，提高了总的反应收率，减少了工业生产成本。本发明适用于合成单磷酸阿糖腺苷，所合成的单磷酸阿糖腺苷用于制备注射用单磷酸阿糖腺苷。
• Kaneko,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1977, vol. 25, p. 1893 - 1898
  作者：Kaneko,M. et al.

  DOI：——

  日期：——