[(2R,3R,4R,6R)-6-[1,5-bis(methoxymethoxy)anthracen-2-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyloxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 129757-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(2R,3R,4R,6R)-6-[1,5-bis(methoxymethoxy)anthracen-2-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyloxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 129757-03-5
• 化学式: C₃₆H₅₆O₇Si₂
• 分子量: 657.007
• InChiKey: VBKIOWHCLRSQMK-WUSRHOHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.59
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,6R)-6-[1,5-bis(methoxymethoxy)anthracen-2-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyloxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 盐酸 、 bis(pyridine)silver permanganate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 vineomycinone B2 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  葡萄霉素B2甲酯的聚合合成

  摘要：

  葡萄霉素 B2 (1) 的特征是与橄榄糖衍生物的 C-糖基键，以及在分子另一侧带有立体中心的烷基链。我们报告了 1 的三重收敛全合成，它利用了该组早期开发的方法

  DOI：

  10.1021/ja00178a065
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R)-6-[1,5-bis(methoxymethoxy)anthracen-2-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 盐酸 、 溴甲酚绿 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到[(2R,3R,4R,6R)-6-[1,5-bis(methoxymethoxy)anthracen-2-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyloxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  葡萄霉素B2甲酯的聚合合成

  摘要：

  葡萄霉素 B2 (1) 的特征是与橄榄糖衍生物的 C-糖基键，以及在分子另一侧带有立体中心的烷基链。我们报告了 1 的三重收敛全合成，它利用了该组早期开发的方法

  DOI：

  10.1021/ja00178a065

文献信息

• C-Glycosylanthraquinone synthesis: total synthesis of vineomycinone B2 methyl ester
  作者：Marcus A. Tius、Jorge Gomez-Galeno、Xue Qin Gu、Javid H. Zaidi

  DOI：10.1021/ja00015a035

  日期：1991.7

  A synthesis of substituted anthraquinones has been developed. Commercially available anthrarufin and 1,8-dihydroxyanthraquinone were converted to the corresponding (methoxymethoxy)anthracenes. Directed metalation followed by stannylation produced stable intermediates that were either alkylated, arylated, acylated, and/or C-glycosylated. The value of this new methodology was demonstrated by the triply convergent total synthesis of vineomycinone B2 methyl ester, a representative C-glycosylanthraquinone antibiotic.
• TIUS, MARCUS A.;GU, XUE-QIN;GOMEZ-GALENO, JORGE, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N2, C. 8188-8189
  作者：TIUS, MARCUS A.、GU, XUE-QIN、GOMEZ-GALENO, JORGE

  DOI：——

  日期：——