N-trityl-2,4,5,6,7,7a-hexahydrothieno[3,2-c]pyridine | 934351-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-trityl-2,4,5,6,7,7a-hexahydrothieno[3,2-c]pyridine
• 英文别名: 5-trityl-4,6,7,7a-tetrahydro-2H-thieno[3,2-c]pyridine
• CAS: 934351-23-2
• 化学式: C₂₆H₂₅NS
• 分子量: 383.557
• InChiKey: DMXPULDLTUJLLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trityl-2,4,5,6,7,7a-hexahydrothieno[3,2-c]pyridine 在 盐酸 、 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,5,6,7-四氢噻吩并[3.2-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Copper-Catalyzed Ring Expansion of Vinyl Thiiranes:  Application to Synthesis of Biotin and the Heterocyclic Core of Plavix

  摘要：

  We report herein a new, highly selective, mild copper-catalyzed vinyl thiirane ring-expansion protocol for the formation of 2,5-dihydrothiophenes. Preliminary substrate scope and applications of this new synthetic disconnection to the formal racemic total synthesis of biotin and the synthesis of the antiplatelet blockbuster pharmaceutical agent Plavix are described.

  DOI：

  10.1021/ja069059h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate 在 Cu(tfacac)2 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 potassium thioacyanate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 N-trityl-2,4,5,6,7,7a-hexahydrothieno[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Copper-Catalyzed Ring Expansion of Vinyl Thiiranes:  Application to Synthesis of Biotin and the Heterocyclic Core of Plavix

  摘要：

  We report herein a new, highly selective, mild copper-catalyzed vinyl thiirane ring-expansion protocol for the formation of 2,5-dihydrothiophenes. Preliminary substrate scope and applications of this new synthetic disconnection to the formal racemic total synthesis of biotin and the synthesis of the antiplatelet blockbuster pharmaceutical agent Plavix are described.

  DOI：

  10.1021/ja069059h

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AND INTERMEDIATE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES ET COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES
  申请人：EGIS GYOGYSZERGYAR NYILANOSAN MUKOEDO RESZVENYTARSASAG

  公开号：WO2011077174A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The object of the present invention is a process for preparing the 2-acetoxy-5-(2-fluor-α- cyclopropyl-carbonyl-benzyl)-4,5,6,7-tetrahydro-4H-tieno[3,2-c]pyridine (prasugrel) of the formula (I). The process starts form crystalline 5-trityl-4,5,6,7-tetrahydro-tieno[3,2- c]pyridine of the formula (VI). Further objects of the present invention are two novel crystalline forms of 5-trityl-4,5,6,7- tetrahydro-tieno[3,2-c]pyridine of the formula (VI) and the use thereof for preparing the compound of the formula (V) and process preparing thereof.

  本发明的对象是一种制备式(I)的2-乙酰氧基-5-(2-氟-α-环丙基甲酰基苯基)-4,5,6,7-四氢-4H-噻吩[3,2-c]吡啶（prasugrel）的方法。该方法从晶态式(VI)的5-三苄基-4,5,6,7-四氢-噻吩[3,2-c]吡啶开始。本发明的另外目的是5-三苄基-4,5,6,7-四氢-噻吩[3,2-c]吡啶的两种新型晶体形式（VI）及其用于制备式(V)化合物的使用和制备方法。
• Production of 2,5-Dihydrofurans and Analogous Compounds
  申请人：Njardarson Jon

  公开号：US20090131691A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Vinyl oxiranes are rearranged to 2,5-dihydrofuran using catalyst (III) or (IV). The 2,5-dihydrofuran can be reduced to tetrahydrofuran. 3,4-Epoxy-1-butene substrate is converted to 2,5-dihydrofuran which in turn is converted to tetrahydrofuran. Substrate for making 3-methyltetrahydrofuran is prepared from isoprene. Substrate for making 2-methyltetrahydrofuran is prepared from piperylene. Reactions analogous to that with vinyl oxiranes are carried out with vinyl thiiranes and vinyl aziridines.

  乙烯基环氧烷通过催化剂（III）或（IV）重排成2,5-二氢呋喃。2,5-二氢呋喃可以还原成四氢呋喃。3,4-环氧-1-丁烯底物被转化为2,5-二氢呋喃，然后转化为四氢呋喃。制备3-甲基四氢呋喃的底物来自异戊二烯。制备2-甲基四氢呋喃的底物来自戊二烯。与乙烯基环氧硫烷和乙烯基氮杂环丙烷类似的反应也可以进行。
• WO2007/108999
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS FOR PREPARING PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AND INTERMEDIATE COMPOUNDS
  申请人：Egis Gyógyszergyár Nyilvánosan Müködö Részvénytársaság

  公开号：EP2516447A1

  公开（公告）日：2012-10-31
• US8404872B2
  申请人：——

  公开号：US8404872B2

  公开（公告）日：2013-03-26