2-[3-(4-Fluoro-3-methylphenyl)-5-methylpyrazol-1-yl]-1-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)ethanone | 1439297-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[3-(4-Fluoro-3-methylphenyl)-5-methylpyrazol-1-yl]-1-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)ethanone
• CAS: 1439297-87-6
• 化学式: C₂₁H₂₃FN₆O
• 分子量: 394.452
• InChiKey: DCETUDMOIZJABQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(((difluoromethyl)sulfinyl)oxy)zinc 、 2-[3-(4-Fluoro-3-methylphenyl)-5-methylpyrazol-1-yl]-1-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)ethanone 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以27%的产率得到1-{4-[4-(difluoromethyl)pyrimidin-2-yl]piperazin-1-yl}-2-[3-(4-fluoro-3-methylphenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-1-yl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用Diversinates的类似药物分子的后期功能化

  摘要：

  后期功能化（LSF）是一种强大的方法，可以快速生成前导结构的新类似物，而无需重新进行合成。我们利用Baran Diversinates对内部药物发现项目的先导结构进行后期功能化，并使用计算方法准确预测区域选择性。我们的功能化成功提供了与我们的预测相符的特定区域异构体。为了提高反应活性，减少反应时间并提高反应产率，我们开发了涉及铁（III）催化作用的新功能化条件。最后，我们证明了使用Baran Diversinates的LSF反应如何产生具有改进的体外DMPK参数的新类似物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800151

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：GRAUERT Matthias

  公开号：US20130137688A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R 1 , R 2 , R 3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013079460A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  This invention relates to compounds of formula (I) their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式(I)化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知能力下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• US8822464B2
  申请人：——

  公开号：US8822464B2

  公开（公告）日：2014-09-02