(1R,3S)-3-Methyl-1-trimethylsilanyloxy-cyclohexanecarbonitrile | 136370-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,3S)-3-Methyl-1-trimethylsilanyloxy-cyclohexanecarbonitrile
• CAS: 136370-75-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NOSi
• 分子量: 211.379
• InChiKey: BHEDYOGFWMXYGT-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3-甲基环己酮 在 ytterbium cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,3S)-3-Methyl-1-trimethylsilanyloxy-cyclohexanecarbonitrile 、 (1R,3S)-3-methyl-1-trimethylsilyloxycyclohexane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ytterbium Tricyanide, a Highly Efficient Catalyst for the Addition of Cyanotrimethylsilane to Carbonyl Compounds

  摘要：

  在 Yb(CN)3 的有效催化下，氰基三甲基硅烷与各种羰基化合物发生反应，生成的加合物收率极高；与取代的环己酮的反应以高度立体选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1447

文献信息

• [HC(py)3W(NO)2(CO)](SbF6)2 as a Lewis acid precursor in additions of silylated C-nucleophiles to carbonyl compounds
  作者：J.W. Faller、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77592-7

  日期：1993.4

  [HC(PY)3W(NO)2(CO)](SbF6)2 is a feasible Lewis acid catalyst precursor for the addition of silylated C-nucleophiles to carbonyl compounds. The O-silylated adducts are easily isolated without aqueous wort-up and the catalyst can be recycled. A remarkable solvent effect is found in the addition of TMS-CN to cyclohexanones.