3-phenyl-2-phenylcarbamoyloxy-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine | 68176-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-phenyl-2-phenylcarbamoyloxy-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
• 英文别名: (3-phenyl-1,3-dihydrobenzo[f][1,3]benzoxazin-2-yl) N-phenylcarbamate
• CAS: 68176-25-0
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 396.445
• InChiKey: GNFOMXLHCQXUME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]-1-phenylmethanimine oxide 、 3-phenyl-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-2-ol 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOEHRLE H.; LAPPENBERG M., ARCH. PHARM., 1978, 311, NO 9, 806-814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acylierung bei Hydroxylamin-Hydroxynitron-Gleichgewichten, 1. Mitt.
  作者：Hans Möhrle、Marianne Lappenberg

  DOI：10.1002/ardp.19783110917

  日期：——

  Bei der Acetylierung der weitgehend oder ausschließlich in der Hydroxy‐Nitron‐Form 1 vorliegenden Verbindungen mit Acetanhydrid allein entstehen jeweils nur die Dihydrooxazin‐Derivate. Die Acetylierung in perchlorsaurer Lösung ergibt bei den „aromatischen Nitronen”︁ 1c‐1f unter Nachbargruppeneffekt und Abspaltung eines Benzaldehydrestes das Diacetylderivat mit freier Phenolfunktion.

  当主要或完全为羟基硝酮形式 1 的化合物仅用乙酸酐乙酰化时，仅形成二氢恶嗪衍生物。在“芳族硝酮”︁ 1c-1f 的情况下，在高氯酸溶液中乙酰化得到具有游离酚官能团的二乙酰衍生物，受相邻基团的影响并分裂出苯甲醛残基。