5-(naphthalen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3-carbonitrile | 41414-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(naphthalen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(β-Naphthyl)-4-cyano-Δ¹-pyrrolin；5-naphthalen-2-yl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 41414-04-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: ONBJLRZBGAHQFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 在 polymer-NMe₃(+) I(N₃)2(-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-(naphthalen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-在流动条件下乙烯基叠氮化物光活化后腈叶立德的环加成。

  摘要：

  报道了使用光流反应器将乙烯基叠氮化物光脱氮为 2H-氮丙啶，并与 2H-氮丙啶的热形成进行比较。光化学上，2H-氮杂环被打开以产生腈叶立德，其与1,3-亲偶极体发生[3 + 2]-环加成反应。当偶氮二羧酸二异丙酯作为亲偶极剂时，1,3,4-三唑从相应的乙烯基叠氮化物开始可直接获得。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.201

文献信息

• [3 + 2]-Cycloadditions of nitrile ylides after photoactivation of vinyl azides under flow conditions
  作者：Stephan Cludius-Brandt、Lukas Kupracz、Andreas Kirschning

  DOI：10.3762/bjoc.9.201

  日期：——

  photoflow reactor is reported and compared with thermal formation of 2H-azirines. Photochemically, the ring of the 2H-azirines was opened to yield the nitrile ylides, which underwent a [3 + 2]-cycloaddition with 1,3-dipolarophiles. When diisopropyl azodicarboxylate serves as the dipolarophile, 1,3,4-triazoles become directly accessible starting from the corresponding vinyl azide.

  报道了使用光流反应器将乙烯基叠氮化物光脱氮为 2H-氮丙啶，并与 2H-氮丙啶的热形成进行比较。光化学上，2H-氮杂环被打开以产生腈叶立德，其与1,3-亲偶极体发生[3 + 2]-环加成反应。当偶氮二羧酸二异丙酯作为亲偶极剂时，1,3,4-三唑从相应的乙烯基叠氮化物开始可直接获得。