N-[p-(trifluoromethyldiazirinyl)benzoyl]-4-[(+)-biotinylamidopropyl]-1-[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]-L-aspartic acid diamide | 1340585-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-[p-(trifluoromethyldiazirinyl)benzoyl]-4-[(+)-biotinylamidopropyl]-1-[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]-L-aspartic acid diamide
• CAS: 1340585-04-7
• 化学式: C₃₄H₄₇F₃N₈O₁₁S
• 分子量: 832.855
• InChiKey: PLMXECNZKPAFKG-MOOZPRHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.36
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  281.63
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[p-(trifluoromethyldiazirinyl)benzoyl]-4-[(+)-biotinylamidopropyl]-1-[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]-L-aspartic acid diamide 、 血管紧张素II 生成
  参考文献：
  名称：

  En route to photoaffinity labeling of the bacterial lectin FimH

  摘要：

  大肠杆菌细菌对细胞表面的甘露糖特异性粘附引起各种感染，这是由一种被称为FimH的纤毛凝集素介导的。X射线研究揭示了FimH上的碳水化合物识别结构域（CRD），可以结合α-D-甘露糖。然而，由于目前对甘露糖特异性粘附中配体-受体相互作用的精确性质尚未完全理解，因此有兴趣在溶液中识别纤毛凝集素上的碳水化合物识别结构域。光亲和标记是在这方面适当的方法学，因此设计和合成了生物素标记的光活性甘露糖，用于FimH的光亲和标记。到目前为止，新的光活性甘露糖的光交联特性已经与肽类血管紧张素II详细说明，并且通过MS/MS研究和亲和点-印迹分析表明了FimH的标记。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.91
• 作为产物：
  描述：

  C₂₅H₄₄N₆O₁₀S 、 4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以19 mg的产率得到N-[p-(trifluoromethyldiazirinyl)benzoyl]-4-[(+)-biotinylamidopropyl]-1-[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]-L-aspartic acid diamide
  参考文献：
  名称：

  En route to photoaffinity labeling of the bacterial lectin FimH

  摘要：

  大肠杆菌细菌对细胞表面的甘露糖特异性粘附引起各种感染，这是由一种被称为FimH的纤毛凝集素介导的。X射线研究揭示了FimH上的碳水化合物识别结构域（CRD），可以结合α-D-甘露糖。然而，由于目前对甘露糖特异性粘附中配体-受体相互作用的精确性质尚未完全理解，因此有兴趣在溶液中识别纤毛凝集素上的碳水化合物识别结构域。光亲和标记是在这方面适当的方法学，因此设计和合成了生物素标记的光活性甘露糖，用于FimH的光亲和标记。到目前为止，新的光活性甘露糖的光交联特性已经与肽类血管紧张素II详细说明，并且通过MS/MS研究和亲和点-印迹分析表明了FimH的标记。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.91