NN-DDPC-OF | 952430-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: NN-DDPC-OF
• CAS: 952430-20-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: XTMQGNSFPOLPGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-N,N-dimethylamino-2,2-dimethyl-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 NN-DDPC-OF
  参考文献：
  名称：

  Enhanced photochromism of chromen-based colorants near silver nanorods in sol–gel matrix

  摘要：

  在这篇文章中，合成了四种不同长宽比的银杆，分别在4、16、24和32°C下（分别标记为Ag4、Ag16、Ag24和Ag32），它们被包覆在一种光致变色染料8-N,N-二甲氨基-2,2-二甲基-2H-呋喃[3,2-c]香豆酮（NN-DDPC-CF，CF表示闭环形式），形成AgX-NN-DDPC-CF（X = 4, 16, 24, 和 32）。这些银杆经过制备、结构表征，并证明能够增强NN-DDPC的可逆光致变色性。在不同波长的紫外光照射下，吸附在溶胶-凝胶中的NN-DDPC与银杆发生开环反应，产生开环形式，并呈现明亮的黄色反射外观。动力学结果清晰表明，由于局部表面等离子体共振（LSPR）的激发，NN-DDPC包覆的银杆在不同长宽比下的反应速率比单独的NN-DDPC快约6至11倍。溶胶-凝胶基质也作为NN-DDPC的软环境，以降低闭合形式与开环形式之间的反应障碍，从而提高光致变色反应效率。NN-DDPC覆盖的银杆在不同波长照射下的显著光致变色反应效率也得到了评估。根据照射波长（即365、385、400和415 nm），Ag4到Ag32-NN-DDPC前向光致变色反应的增强因子（E）和增强区域的体积分数（FE）可以推断为：分别为12-42（13-24%）、6-55（11-16%）、7-38（12-22%）和5-39（12-22%）。值得注意的是，对于Ag4到Ag32-NN-DDPC，前向过程中的E值显示出比已有报告结果更具潜力，以往相关研究中E值报告为<30。此外，Ag4到Ag32-NN-DDPC的恢复效率和FE值也进行了评估。应当指出，在未添加银纳米杆的情况下，NN-DDPC的恢复过程可以忽略不计。另一方面，对Ag32-NN-DDPC在交替紫外光和可见光照射下进行了15个循环的可逆性实验，每个循环中Ag32-NN-DDPC的吸光度恢复率约为90%，显示了高重复性。因此，可以明确未来这一类型光致变色染料结合惰性金属纳米杆的LSPR，将具有多功能性和前景。

  DOI：

  10.1039/c3ce40293b