(1S,2S,3R,9R)-11-Methyl-3-phenoxy-10-oxa-5,11-diaza-tricyclo[7.2.1.0^2,5]dodecane-4,7-dione | 855773-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2S,3R,9R)-11-Methyl-3-phenoxy-10-oxa-5,11-diaza-tricyclo[7.2.1.0^2,5]dodecane-4,7-dione
• 英文别名: (1S,2S,3R,9R)-11-methyl-3-phenoxy-10-oxa-5,11-diazatricyclo[7.2.1.02,5]dodecane-4,7-dione
• CAS: 855773-60-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: YFUKQPSJFCOKPJ-ZQDZILKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,9R)-11-Methyl-3-phenoxy-10-oxa-5,11-diaza-tricyclo[7.2.1.0^2,5]dodecane-4,7-dione 在 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(1S,2S,3R,7S,9R)-7,9-Dihydroxy-11-methyl-3-phenoxy-5,11-diaza-tricyclo[5.3.1.0^2,5]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氮杂环丁酮系链烯醛的分子内硝酮-烯烃环加成对新型稠合或桥连三环 β-内酰胺的非对映选择性途径 - 碳消炎痛和环状 β-氨基酸衍生物的合成应用

  摘要：

  通过使用容易获得的单环 2-氮杂环丁酮链烯醛的分子内硝酮-烯烃环加成 (INAC) 反应作为关键合成步骤，开发了一种方便的、区域和立体选择性的直接制备光学纯异常稠合或桥连三环 β-内酰胺的途径. 环加成的区域选择性可以通过将烯烃取代基从 N1 移动到 2-氮杂环丁酮环上的 C3 来调节。此外，在制备的不同类型三环系统的代表性实例上测试了一些简单、有趣的转化，以证明它们作为制备不同多官能化合物的中间体的潜力，包括碳酰苯甲胺衍生物和相关的含有中等大小的非常规双环系统。与β-内酰胺核融合的环，以及几种类型的环状β-氨基酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400792
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-1-(2-hydroxy-pent-4-enyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,2S,3R,9R)-11-Methyl-3-phenoxy-10-oxa-5,11-diaza-tricyclo[7.2.1.0^2,5]dodecane-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氮杂环丁酮系链烯醛的分子内硝酮-烯烃环加成对新型稠合或桥连三环 β-内酰胺的非对映选择性途径 - 碳消炎痛和环状 β-氨基酸衍生物的合成应用

  摘要：

  通过使用容易获得的单环 2-氮杂环丁酮链烯醛的分子内硝酮-烯烃环加成 (INAC) 反应作为关键合成步骤，开发了一种方便的、区域和立体选择性的直接制备光学纯异常稠合或桥连三环 β-内酰胺的途径. 环加成的区域选择性可以通过将烯烃取代基从 N1 移动到 2-氮杂环丁酮环上的 C3 来调节。此外，在制备的不同类型三环系统的代表性实例上测试了一些简单、有趣的转化，以证明它们作为制备不同多官能化合物的中间体的潜力，包括碳酰苯甲胺衍生物和相关的含有中等大小的非常规双环系统。与β-内酰胺核融合的环，以及几种类型的环状β-氨基酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400792