7-(3,5-difluorobenzyl)-N-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine | 1194537-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7-(3,5-difluorobenzyl)-N-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 7-[(3,5-difluorophenyl)methyl]-N-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
• CAS: 1194537-70-6
• 化学式: C₂₄H₂₄F₂N₆
• 分子量: 434.492
• InChiKey: NUGHKDSVAMDXTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(3,5-difluorobenzyl)-N-(4-piperazin-1-ylphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine dihydrochloride 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到7-(3,5-difluorobenzyl)-N-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物可作为有效的口服STAT6抑制剂

  摘要：

  信号转导和转录激活因子6（STAT6）是白介素（IL）-4信号通路中的重要转录因子，也是2型辅助T（Th2）细胞免疫应答的关键调节因子。因此，STAT6可能是过敏性疾病（包括哮喘和特应性疾病）的极佳治疗靶标。以前，我们报道了4-氨基嘧啶-5-羧酰胺衍生物作为STAT6抑制剂。为了寻找新型的STAT6抑制剂，我们合成了稠合的双环嘧啶衍生物，并确定了一种7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物作为STAT6抑制剂。吡咯并嘧啶衍生物的优化导致鉴定2- [4-（4-{[7-（3,5-二氟苄基）-7 H-吡咯并[2,3- d[嘧啶-2-基]氨基}苯基）哌嗪-1-基]乙酰胺（24，AS1810722），其显示出有效的STAT6抑制作用和良好的CYP3A4抑制作用。在口服给药后，在抗原诱导的小鼠哮喘模型中，化合物24还抑制了体外Th2分化，而不影响1型辅助性T（Th1）细胞分化和嗜酸性粒细胞浸润。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.021