(S)-(-)-N-(1-(2-naphthyl)ethyl)diphenylphosphinamide | 106651-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(-)-N-(1-(2-naphthyl)ethyl)diphenylphosphinamide
• 英文别名: (1S)-N-diphenylphosphoryl-1-naphthalen-2-ylethanamine
• CAS: 106651-19-8
• 化学式: C₂₄H₂₂NOP
• 分子量: 371.419
• InChiKey: JUMFZKMOVQFMKW-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(Naphthalen-2-yl)ethylidene]-P,P-diphenylphosphinic amide 在 三乙氧基硅烷 、 zinc diacetate 、 N,N-dibenzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到(S)-(-)-N-(1-(2-naphthyl)ethyl)diphenylphosphinamide
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下酮和亚胺的锌催化对映选择性氢化硅烷化

  摘要：

  通过使用前所未有的低催化剂负载量，研究了乙酸锌在无溶剂条件下促进了各种酮和亚胺的不对称氢化硅烷化。在三乙氧基硅烷的存在下，将酮暴露于0.05 mol％的Zn基手性二胺络合物中，可以得到高对映体富集的醇（高达98％）和对映选择性（高达97％  ee）。这种方法还可以实现α，β-不饱和酮和亚胺的化学选择性1,2-还原。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601140

文献信息

• Enantioselective Hydrosilylation of Imines Catalyzed by Chiral Zinc Acetate Complexes
  作者：Agata Bezłada、Marcin Szewczyk、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02613

  日期：2016.1.4

  A series of zinc acetate complexes with optically pure diphenylethanediamine (DPEDA)-derived ligands have been employed as enantioselective catalyst for the hydrosilylation of various imines. High control of stereoselectivity (up to 97% ee) and excellent yields (up to 96%) were gained for a broad range of N-phosphinoylimines by using (R,R)-N,N′-dibenzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine. This is the first

  一系列具有光学纯的二苯乙二胺（DPEDA）衍生的配体的乙酸锌络合物已被用作对映选择性催化剂，用于各种亚胺的氢化硅烷化。通过使用（R，R）-N，N'-二苄基-1,2-二苯乙烷，对于广泛的N-膦基嘧啶类化合物，可以高度控制立体选择性（ee高达97％ee）和优异的产率（高达96％）-1,2-二胺 这是在不对称还原C═N双键方面，首次成功地应用了空气稳定且环境友好的手性Zn（OAc）2络合物，而不是先前使用的有害二乙基锌。
• Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Activated Imines
  作者：You-Qing Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jo0700878

  日期：2007.5.1

  complexes are highly effective catalysts for asymmetric hydrogenation of activated imines in trifluoroethanol. The asymmetric hydrogenation of N-diphenylphosphinyl ketimines 3 with Pd(CF3CO2)/(S)-SegPhos indicated 87−99% ee, and N-tosylimines 5 could gave 88−97% ee with Pd(CF3CO2)/(S)-SynPhos as a catalyst. Cyclic N-sulfonylimines 7 and 11 were hydrogenated to afford the useful chiral sultam derivatives in

  Pd /双膦配合物是用于活化的亚胺在三氟乙醇中不对称氢化的高效催化剂。Pd（CF 3 CO 2）/（S）-SegPhos对N-二苯基亚膦酰基酮亚胺3的不对称氢化表明ee为87-99％，N- tosylimines 5与Pd（CF 3 CO 2）可以得到88-97％ee /（S）-SynPhos作为催化剂。环状N-磺酰亚胺7和11 进行氢化，以79-93％ee的比重得到有用的手性舒马坦衍生物，这是重要的有机合成中间体和农业和医药制剂的结构单元。
• Enantioselective Hydrogenation of Activated Aryl Imines Catalyzed by an Iron(II) P-NH-P′ Complex
  作者：Chris S. G. Seo、Thibault Tannoux、Samantha A. M. Smith、Alan J. Lough、Robert H. Morris

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01964

  日期：2019.9.20

  industries. Asymmetric imine hydrogenation, particularly with iridium catalysts, is well developed. However, imine reduction still remains challenging in the context of replacing such a precious metal with a cheap, nontoxic, and environmentally friendly substitute such as iron. Here, we report that an unsymmetrical iron P-NH-P′ catalyst that was previously shown to be effective for the asymmetric hydrogenation

  手性胺是合成化学的关键组成部分，在农业和制药工业中有许多应用。不对称的亚胺氢化，特别是使用铱催化剂的氢化，已经得到了很好的发展。但是，在用廉价，无毒且环保的替代品（例如铁）替代这种贵金属的背景下，还原亚胺仍然具有挑战性。在这里，我们报道先前被证明对芳基酮的不对称氢化有效的不对称铁P-NH-P'催化剂，对于被N-二苯基膦酰基或N活化的前手性芳基亚胺的不对称氢化也是非常有效的催化剂。-甲苯磺酰基。P-NH-P'的缩写表示（S，S）-PPh 2CHPhCHPhNHCH 2 CH 2 P i Pr 2。密度泛函理论结果表明，出人意料的是，与亚胺氮本身相反，催化剂上的NH基团通过与亚胺氮上的PO或SO基的氢键键合而使亚胺受氢化物的攻击而活化。这可以解释为什么N -Ph和N- Bu亚胺不被氢化。
• A New Phosphine-Amine-Oxazoline Ligand for Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of<i>N</i>-Phosphinylimines
  作者：Xiaochen Ma、Lin Qiao、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201800343

  日期：2018.12

  A series of chiral phosphine‐amine‐oxazoline (PAO) ligands with an NH moiety were synthesized and applied to the ruthenium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of N‐phosphinylimines. The ligand bearing phenyl groups at the phosphorus moiety and isopropyl at the oxazoline moiety exhibits good activity and excellent enantioselectivity (up to 99% ee). This catalytic system provides an efficient and mild

  合成了一系列具有NH部分的手性膦-胺-恶唑啉（PAO）配体，并将其应用于钌催化的N-次膦亚胺的不对称氢化。在磷部分带有苯基且在恶唑啉部分带有异丙基的配体表现出良好的活性和优异的对映选择性（至多99％ee）。该催化体系提供了一种有效且温和的方法来获得对映体胺。
• Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of <i>N</i>-Diphenylphosphinyl Ketimines
  作者：Yong-Gui Zhou、You-Qing Wang

  DOI：10.1055/s-2006-939712

  日期：——

  A variety of substituted N-diphenylphosphinyl imines were hydrogenated using Pd(CF3CO2)2/(S)-SEGPHOS as a catalyst with high enantioselectivities (86.7%-98.6% ee).

  使用 Pd(CF3CO2)2/(S)-SEGPHOS 作为催化剂氢化多种取代的 N-二苯基膦亚胺，具有高对映选择性 (86.7%-98.6% ee)。