((1R,3R,5S)-5-acetoxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenecyclopentyl)methyl acetate | 1383812-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((1R,3R,5S)-5-acetoxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenecyclopentyl)methyl acetate
• 英文别名: [(1R,3R,5S)-5-acetyloxy-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenecyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 1383812-10-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅Si
• 分子量: 342.508
• InChiKey: VJXGRXSIYPLCDD-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,3R,5S)-5-acetoxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenecyclopentyl)methyl acetate 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到((1R,3R,5S)-5-acetoxy-3-hydroxy-2-methylenecyclopentyl)methylacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION PROCESS OF AN ANTIVIRAL DRUG (ENTECAVIR) AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN MÉDICAMENT ANTIVIRAL (ENTÉCAVIR) ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  它包括一种恩替卡韦的制备过程，包括：将(1S, 3R)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-(环氧丙烷-2-基)戊-4-炔-1-醇(VIII)提交给双酯化和自由基环化，得到化合物的公式(V)，其中化合物的公式(VIII)被提交给第一酯化反应，然后在Mn/2,4,6-哥林丁盐酸盐或Zn/2,4,6-哥林丁/三甲基氯硅烷的存在下，使用二氯化钛作为催化剂进行催化自由基环化，最后进行第二酯化反应；或者，化合物的公式(VIII)首先被提交给催化自由基环化，然后进行酯化反应。恩替卡韦可以通过将化合物(V)提交给去硅反应以去除TBS基团，然后与2-氨基-6-氯鸟嘌呤进行三宅信夫偶联，随后进行水解来获得。它还涉及该过程的一些新中间体。

  公开号：

  WO2012085209A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(oxiran-2-yl)pent-4-ynyl acetate 在 二氯二茂钛 4-二甲氨基吡啶 、 锰 、 2,4,6-collidine hydrochloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ((1R,3R,5S)-5-acetoxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenecyclopentyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation process of an antiviral drug and intermediates thereof

  摘要：

  抗病毒药物及其中间体的制备过程 本发明涉及一种恩替卡韦的制备过程，包括：将(1S,3R)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-(环氧丙烷-2-基)戊-4-炔-1-醇(VIII)进行双重酯化反应和自由基环化反应，得到公式(V)的化合物，其中化合物(VIII)先进行第一次酯化反应，然后使用二氯化钛作为催化剂，在Mn/2,4,6-共咪唑盐酸盐或Zn/2,4,6-共咪唑/三甲基氯硅烷的存在下进行催化自由基环化反应，最后进行第二次酯化反应；或者，另一种方法是将化合物(VIII)先进行催化自由基环化反应，然后进行酯化反应。恩替卡韦可以通过将化合物(V)进行去硅反应去除TBS基团，然后与2-氨基-6-氯鸟嘌呤进行Mitsunobu偶联反应，再经水解反应制得。本发明还涉及该过程中的一些新型中间体。

  公开号：

  EP2474548A1