(E)-2-(naphthalen-1-yl)vinyl acetate | 141171-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(naphthalen-1-yl)vinyl acetate
• 英文别名: [(E)-2-naphthalen-1-ylethenyl] acetate
• CAS: 141171-95-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: UZVICGKNLLBYRV-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(1-萘基)-3-丁烯-2-酮 在 二苄基二硒醚 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(E)-2-(naphthalen-1-yl)vinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢有机硒催化的α，β-不饱和酮的拜耳-维耳格氧化反应获得乙烯基酯

  摘要：

  通过仔细筛选有机硒预催化剂并优化反应条件，发现简单的二苄基二硒化物是室温下用绿色氧化剂过氧化氢对（E）-α，β-不饱和酮进行Bayer-Villiger氧化的最佳预催化剂。温度。该反应中使用的有机硒催化剂可以循环使用几次。这种新方法不仅适用于甲基不饱和酮，而且适用于烷基和芳基不饱和酮。因此，它提供了一个直接的，温和的，实用的，高度官能团耐受性过程的通用性（的化学选择性制备ë） -乙烯基酯从容易获得的（Ë）-α，β-不饱和酮 还提出了一种可能的机制，以使该Baeyer-Villiger氧化反应中存在过氧化氢的有机硒催化剂的活性合理化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400957

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Vinylboronates by Rh‐Catalyzed Borylation of Stereoisomeric Mixtures
  作者：Shenhuan Li、Jie Li、Tianlai Xia、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.201800575

  日期：2019.5

  The stereoselective preparation of vinylboronates via rhodium‐catalyzed borylation of E/Z mixtures of vinyl actetates is described, and this method was also extended to synthesis of vinyldiboronates. These transformations feature high functional group compatibility and mild reaction conditions. Control experiments support a mechanism that involved a Rh‐catalyzed borylation‐isomerization sequence. The

  描述了通过铑催化的乙酸乙烯酯的E / Z混合物的硼酸化硼酸立体选择性地制备乙烯基硼酸酯的方法，该方法还扩展到乙烯基二硼酸酯的合成。这些转变具有高官能团相容性和温和的反应条件。对照实验支持一种涉及Rh催化的硼酸酯化异构化序列的机制。还证明了（Z）-乙烯基硼酸酯的异构化为（E）-异构体。
• General Metal-Free Baeyer–Villiger-Type Synthesis of Vinyl Acetates
  作者：Belén Poladura、Ángel Martínez-Castañeda、Humberto Rodríguez-Solla、Ricardo Llavona、Carmen Concellón、Vicente del Amo

  DOI：10.1021/ol401143q

  日期：2013.6.7

  Ozone, a cheap, stable, and nonhazardous oxidizing reagent, transforms alpha,beta-unsaturated ketones of defined stereochemistry into their corresponding vinyl acetates through a Baeyer-Villiger reaction. This process is general and straightforward, tolerating a wide range of functional groups.
• Palladium-catalyzed arylation of unsymmetrical olefins. Bidentate phosphine ligand controlled regioselectivity
  作者：Walter Cabri、Ilaria Candiani、Angelo Bedeschi、Roberto Santi

  DOI：10.1021/jo00039a011

  日期：1992.6

  The palladium-catalyzed arylation of several unsymmetrical olefins by aryl triflates in the presence of bidentate phosphine ligands is described. The use of these ligands increases the influence that electronic factors have in determining regioselectivity of the reaction. The catalyst performances allow a revisiting of the scheme that describes the regioselectivity outcome in Heck-type reactions. Furthermore, a general mechanism for the palladium-catalyzed arylation of olefins is proposed.