[8-(dimethylamino)naphtyl]trihydrosilane | 130823-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [8-(dimethylamino)naphtyl]trihydrosilane
• 英文别名: (dimethylamino-8 naphtyl)-1 silane；8-dimethylamino-1-naphthylsilane
• CAS: 130823-80-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NSi
• 分子量: 201.343
• InChiKey: GMPCKBJFGZILNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.5±15.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8-(dimethylamino)naphtyl]trihydrosilane 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到Dimethyl-(8-trichlorosilanyl-naphthalen-1-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  五配位硅化合物：分子内闭环形成的螯合物的立体化学非刚性。8-二甲基氨基-1-三氟甲硅烷基萘的晶体结构

  摘要：

  描述了动态NMR光谱在五配位螯合有机硅化合物的立体化学非刚性研究中的应用。结果表明，在化合物Me 2 iXYZ中，硅的非解离配体排列可以与螯合环断裂和氮转化相关的过程明确区分。8-Me 2 NC 10 H 6 SiF 3的晶体和分子结构已经确定。确认了硅原子的五配位，供体氮原子和氟原子占据了整个三角双锥体几何结构的轴向位点。所述N个→分离的Si为2.3埃（平均两个不同但密切相关的分子构象的），这是不太比C 1 C 8在萘核的距离，表明相当大键合相互作用。NMR研究Me 2 N基团的动力学行为，并在可能的情况下（19 F，1H）8-二甲基氨基-1-甲硅烷基萘化合物中的单齿配体，与螯合的苄基氨基硅化合物的结果一起，证实通过该方法不能实现硅原子上绝对构型的反转。在硅上非解离配体置换的活化自由能范围从小于7 kcal mol -1 [SiH 3，Si（OR）3 ]，低于直接测量的极限，到13 kcal

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80147-9
• 作为产物：
  描述：

  (dimethylamino-8 naphtyl)-1 triethoxysilane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到[8-(dimethylamino)naphtyl]trihydrosilane
  参考文献：
  名称：

  Organosilanes cycliques fonctionnels pentacoordonnés O,O disubstitués

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)80080-j

文献信息

• Base Stabilization of Functionalized Silylene Transition Metal Complexes
  作者：Robert J. P. Corriu、Bhanu P. S. Chauhan、Gerard F. Lanneau

  DOI：10.1021/om00004a019

  日期：1995.4

  The dehydrogenative coupling reaction of primary silanes ArSiH3 [Ar = [2-(Me(2)NCH(2))C6H4], [8-(Me(2)NCH(2))C10H6], [8-(Me(2)N)C6H4]] with Fe(CO)(5), Cr(CO)(6), CpCo(CO)(2), and RCpMn(CO)(3) (R = H, CH3) under photolytic conditions affords an effective access to intramolecular base-stabilized functionalized silanediyl-transition metal complexes of general formula [ArHSi=MLn]. Si-29-NMR investigations of the photochemical reaction of PhSiH(3) with Fe(CO)(5) in the presence of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) or hexamethylphosphoric triamide indicates a two-step mechanism for the formation of base-stabilized silanediyl-transition metal complexes. The carbonyl displacement reactions of the complex [2-(Me(2)-NCH2)C6H4]HSi=Cr(CO)(5) in the presence of PPh(3) or P(OMe)(3) lead to the formation of trans-(PPh(3))(2)Cr(CO)(4) or trans-[P(OMe)(3)]Cr-2(CO)(4), respectively, either by photolysis or by thermolysis. Photochemical displacement reaction with (diphenylphosphino)ethane furnished [2-(Me(2)NCH(2))C6H4]HSi=Cr[Ph(3)(CH2)(2)PPh(2)](CO)(3) by subsequent displacement of two carbonyls of the metal moiety. Exchange reactions of the complex [2-(Me(2)NCH(2))C6H4]HSi=Cr(CO)(5) with Ph(3)CX (X = Cl, BF4, OSO2CF3) or CH(3)COX' (X' = Cl, Pr) provide a direct entry to a series of functionalized complexes [2-(Me(2)NCH(2))C6H4]XSi=Cr(CO)(5). The liberated silylenes from complexes ArHSi(B)=Fe(CO)(4) (Ar = Ph, 1-Np) (B = DMI) can be trapped in the presence of tert-butyl alcohol or methanol to give di-tert-butoxysilanes or trimethoxysilanes, respectively.
• Intramolecular nucleophilic catalysis. Stereoselective hydrosilylation of diketones and α-hydroxyketones.
  作者：Robert J.P. Corriu、Gérard F. Lanneau、Zhifang Yu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91219-0

  日期：1993.1

  Erythro diol skeletons are easily obtained in mild and neutral conditions, through the intra-molecular nucleophilic catalyzed hydrosilylation of diketones and hydroxy-ketones with an aminoaryltrihydrosilane.
• CORRIU, ROBERT J. P.;POIRIER, MONIQUE;ROYO, GERARD, C. R. ACAD. SCI. SER. 2., 310,(1990) N0, C. 1337-1340
  作者：CORRIU, ROBERT J. P.、POIRIER, MONIQUE、ROYO, GERARD

  DOI：——

  日期：——