methyl (4-phenyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)carbamate | 1154420-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: methyl (4-phenyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)carbamate
• CAS: 1154420-48-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: RSPRVRJPRQJHHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C (decomp)(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  432.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-phenyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)carbamate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-(((1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)methylamino)-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Inhibitors of Respiratory Syncytial Virus (RSV) Replication Based on Monoterpene-Substituted Arylcoumarins

  摘要：

  呼吸道合胞病毒（RSV）每年都会引起呼吸道感染流行。通常情况下，RSV 对成人无害，但对 3 岁以下儿童和 65 岁以上老人来说，RSV 感染可能很危险，往往会造成严重问题，甚至死亡。目前，还没有治疗这种疾病的疫苗和特异性化疗药物，因此寻找抗 RSV 的低分子量化合物是一项挑战。在这项研究中，我们首次发现单萜取代的芳基香豆素类化合物在低微摩尔浓度下是高效的 RSV 复制抑制剂。活性最高的化合物的选择性指数约为 200，在感染的早期阶段发挥最有效的作用。RSV 的 F 蛋白是这些化合物的潜在靶标，分子对接和分子动力学模拟数据也证实了这一点。

  DOI：

  10.3390/molecules28062673
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (4-phenyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  New Inhibitors of Respiratory Syncytial Virus (RSV) Replication Based on Monoterpene-Substituted Arylcoumarins

  摘要：

  呼吸道合胞病毒（RSV）每年都会引起呼吸道感染流行。通常情况下，RSV 对成人无害，但对 3 岁以下儿童和 65 岁以上老人来说，RSV 感染可能很危险，往往会造成严重问题，甚至死亡。目前，还没有治疗这种疾病的疫苗和特异性化疗药物，因此寻找抗 RSV 的低分子量化合物是一项挑战。在这项研究中，我们首次发现单萜取代的芳基香豆素类化合物在低微摩尔浓度下是高效的 RSV 复制抑制剂。活性最高的化合物的选择性指数约为 200，在感染的早期阶段发挥最有效的作用。RSV 的 F 蛋白是这些化合物的潜在靶标，分子对接和分子动力学模拟数据也证实了这一点。

  DOI：

  10.3390/molecules28062673

文献信息

• Synthesis of carbamate derivatives of coumarin and chromene
  作者：A. V. Velikorodov、N. M. Imasheva

  DOI：10.1134/s1070428008090212

  日期：2008.9

  Condensation of methyl (3-hydroxyphenyl)carbamate with ethyl acetoacetate and ethyl benzoylacetate at room temperature, as well as with L-2-hydroxysuccinic acid on heating, in the presence of concentrated sulfuric acid gave the corresponding methyl (4-R-2-oxo-2H-chromen-7-yl)carbamates (R = Me, Ph, H). Condensation of methyl (3-hydroxyphenyl)carbamate with benzylidenemalononitrile or with aromatic aldehydes and malononitrile on heating in propan-2-ol in the presence of piperidine led to the formation of the corresponding methyl (4-aryl-2-amino-3-cyano-4H-chromen-7-yl)carbamates.