Thiobenzoic acid S-[(2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester | 143527-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Thiobenzoic acid S-[(2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester
• 英文别名: S-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] benzenecarbothioate
• CAS: 143527-02-0
• 化学式: C₃₈H₃₆N₂O₇S
• 分子量: 664.779
• InChiKey: AFSKCHQMLYFXNH-OUYGKKDFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  108.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiobenzoic acid S-[(2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dinucleoside Monophosphate Analogues Containing Disulfide Linkages

  摘要：

  Two dinucleoside monophosphate analogues containing disulfide linkages (1 and 2) have been prepared for incorporation into oligonucleotides. The modified oligomers will be tested for their potential as antisense agents.

  DOI：

  10.1080/07328319708006228
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸钾盐 、 1-(2'-deoxy-3'-O-mesyl-5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-β-D-threo-pentofuranosyl)-thymine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到Thiobenzoic acid S-[(2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  Dinucleoside Monophosphate Analogues Containing Disulfide Linkages

  摘要：

  Two dinucleoside monophosphate analogues containing disulfide linkages (1 and 2) have been prepared for incorporation into oligonucleotides. The modified oligomers will be tested for their potential as antisense agents.

  DOI：

  10.1080/07328319708006228

文献信息

• Reverse-direction (5′→3′) synthesis of oligonucleotides containing a 3′-S-phosphorothiolate linkage and 3′-terminal 3′-thionucleosides
  作者：James W. Gaynor、Michael M. Piperakis、Julie Fisher、Richard Cosstick

  DOI：10.1039/b923545k

  日期：——

  5′-oxygen to the 3′-thiol function. 5′→3′ Synthesis of oligonucleotides gave relatively poor yields for the internal incorporation of 3′-thionucleosides [to give a 3′-S-phosphorothiolate (3′-SP) linkage] and multiple 3′-SP modifications could not be introduced by this method. However, the reverse direction approach provided an efficient route to oligonucleotides terminating with a 3′-thionucleoside

  含3'- thionucleosides寡脱氧核苷酸的合成已使用反向方向（5'→3'）的方法探讨的基础上，其含有一个或三苯甲基二甲氧基三苯甲基保护的核苷单体3'-硫醇和一个5'- ø -亚磷酰胺。这些单体相对容易制备，因为基于三苯甲基的保护基优先于5'-羟基以3'-硫醇选择性引入。作为替代方法，可以诱导三苯甲基从5'-氧迁移至3'-硫醇功能。5'→3'的合成寡核苷酸的合成相对内部3'-thionucleosides [产生3'- S]的收率相对较低-硫代磷酸酯（3'-SP）键]和多个3'-SP修饰不能通过该方法引入。然而，反向方法提供了以3'-硫代核苷终止的寡核苷酸的有效途径。这些硫封端的低聚物的直接合成以前没有报道，并且所描述的方法适用于衍生自胸腺嘧啶，胞嘧啶和腺嘌呤的2'-脱氧-3'-硫核苷。
• 10.1081/ncn-100002553
  作者：Fettes、O'Neil、Roberts、Cosstick

  DOI：10.1081/ncn-100002553

  日期：——

  5-ethylthiotetrazole or 4,5-dicyanoimidazole were in the range of 80-90%. Coupling yields were equally good when performed on either a 0.2 or 1 mumole reaction column, thus facilitating large scale synthesis.

  首次开发了一种完全自动化的程序，用于使用硫代磷酰胺基单体将3'-S-硫代磷酸硫酯键结合到DNA中。与活化剂5-乙基硫代四唑或4,5-二氰基咪唑中的任一种的偶联产率在80-90％的范围内。当在0.2或1摩尔反应柱上进行偶联时，偶联收率同样好，因此有利于大规模合成。