tert-butyl 3-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-enyl]-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 1021460-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 3-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-enyl]-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1021460-60-5
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₄Si
• 分子量: 369.577
• InChiKey: MGLQQQSTDUUWNY-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-enyl]-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 奎宁环 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(RS)-tert-butyl 3-((1RS,2RS)-(4-tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-dihydroxybutyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An acid-catalyzed ring-switch reaction of lactams to lactones: concise synthesis of 2,4-dialkyl-3-hydroxybutanolides

  摘要：

  A novel approach for the synthesis of 2,4-dialkyl-3-hydroxybutanolides, having three successive stereogenic centers, by an acid-catalyzed ring-switch reaction of 2-(2-hydroxyalkyl)lactams is described. This transformation was applied to the synthesis of the key intermediates of teromerase inhibitor UCS1025A. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.107
• 作为产物：
  描述：

  在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-enyl]-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An acid-catalyzed ring-switch reaction of lactams to lactones: concise synthesis of 2,4-dialkyl-3-hydroxybutanolides

  摘要：

  A novel approach for the synthesis of 2,4-dialkyl-3-hydroxybutanolides, having three successive stereogenic centers, by an acid-catalyzed ring-switch reaction of 2-(2-hydroxyalkyl)lactams is described. This transformation was applied to the synthesis of the key intermediates of teromerase inhibitor UCS1025A. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.107