(-)-cis-2-(o-Tolyl)-cyclohexanol <(-)-1(a)-Hydroxy-2(e)-o-tolyl-cyclohexan> | 21481-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-cis-2-(o-Tolyl)-cyclohexanol <(-)-1(a)-Hydroxy-2(e)-o-tolyl-cyclohexan>
• 英文别名: (-)-(1R,2R)-cis-2-o-Tolyl-cyclohexanol；(-)-cis-2-o-Tolyl-cyclohexanol；cis-2-o-Tolyl-cyclohexanol-(1)；(1R,2R)-2-(2-methylphenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 21481-86-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: FTDCRHPZMQFMID-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2SR)-2-(o-tolyl)cyclohexanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 三异丁基铝 作用下， 生成 (-)-cis-2-(o-Tolyl)-cyclohexanol <(-)-1(a)-Hydroxy-2(e)-o-tolyl-cyclohexan>
  参考文献：
  名称：

  Nuclear magnetic resonance as a monitor in optical resolutions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01266a121

文献信息

• Absolute Configuration of trans-and cis-2-o-Tolylcyclohexanols
  作者：Donald R. Galpin、Alain C. Huitric

  DOI：10.1002/jps.2600570316

  日期：1968.3

  2R)-(-)- cis -2- o -tolylcyclohexanol (II) yielded the same ketone, 2R-(+)- o -tolylcyclohexanone (III). The absolute configuration of III was established from ORD and CD measurements. This also established the absolute configuration of I and II. I and II have the same absolute configuration about C-2, but the signs of their Cotton effect in the aromatic region area opposite.

  光学活性的反式和顺式-2-邻甲苯基环己醇是通过碱性水解先前制备和分离的（-）-薄荷氧基乙酸酯而获得的。（1S，2R）-（+）-反式-（I）和（1R，2R）-（-）-顺-2-邻甲苯基环己醇（II）的氧化产生相同的酮2R-（+）-o -甲苯基环己酮（III）。III的绝对构型由ORD和CD测量确定。这也确定了I和II的绝对配置。I和II关于C-2具有相同的绝对构型，但是在芳族区域中它们的棉花效应的迹象相反。
• Asymmetric Synthesis in the Stereoselective Reduction of 2-o-Tolylcyclohexanone by Isobornyloxymagnesium Bromide
  作者：Alain C. Huitric、Thomas R. Newell

  DOI：10.1002/jps.2600520628

  日期：1963.6