3-[ trans-4-(4-Chlorophenyl)cyclohexyl]-1,4-dioxo-2-naphthylphosphate | 148989-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[ trans-4-(4-Chlorophenyl)cyclohexyl]-1,4-dioxo-2-naphthylphosphate
• CAS: 148989-84-8
• 化学式: C₂₂H₂₀ClO₆P
• 分子量: 446.824
• InChiKey: XJWZHVDNMRUETM-CTYIDZIISA-N

物化性质

• 沸点：
  636.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[ trans-4-(4-Chlorophenyl)cyclohexyl]-1,4-dioxo-2-naphthyldiethylphosphate 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-[ trans-4-(4-Chlorophenyl)cyclohexyl]-1,4-dioxo-2-naphthylphosphate
  参考文献：
  名称：

  Naphthoquinone derivatives for the treatment of parasitic infections

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新萘醌： 其中R³是C₁₋₃₅非芳香烃碳氢残基，可选择性地被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自卤素，C₁₋₆烷氧基，羟基，苯基，苯基-C₁₋₆烷氧基和苯基-C₁₋₆烷基，每个苯基或主要是可选择性地被一个或多个选自C₁₋₆烷氧基，C₁₋₆烷基，C₁₋₆烷氧基-C₁₋₆烷基，羟基，卤素，卤基-C₁₋₆烷基，胺和单或二-C₁₋₄烷基氨基的基团所取代；且点线表示萘环的2和3位置之间的双键，R¹和R⁴各自表示=O，R²表示磷酸酯基团，其中R⁵和R⁶可以相同或不同，分别表示氢原子或C₁₋₆烷基；或者点线表示萘环的1,2和3,4位置之间的双键，R¹，R²和R⁴各自表示磷酸酯基团-OP（O）（OR⁵）（OR⁶）（其中R⁵和R⁶如上所述），以及其生理上可接受的盐。 公式（I）的化合物在治疗寄生虫感染方面非常有用。

  公开号：

  EP0537947A1

文献信息

• [EN] NAPHTHOQUINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PARASITIC INFECTIONS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1993007156A1

  公开（公告）日：1993-04-15

  (EN) The present invention relates to novel naphthoquinones of formula (I) wherein R3 is a C1-35 non-aromatic hydrocarbon residue optionally substituted by one or more substituents selected from halo, C1-6 alkoxy, hydroxy, phenyl, phenyl-C1-6alkoxy and phenyl-C1-6alkyl, each such phenyl group or mainly being optionally substituted by one or more groups selected from C1-6alkoxy, C1-6alkyl, C1-6alkoxy-C1-6alkyl, hydroxy, halogen, halo-C1-6alkyl, amine and mono- or di-C1-4alkyl-amino; and either the dotted line represents a double bond between the 2 and 3 positions of the naphthyl ring, R1 and R4 each represents =O, and R2 represents a phosphate group ($g(a)) wherein R5 and R6 which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or a C1-6alkyl group; or the dotted line represents double bonds between the 1,2 and 3,4 positions of the naphthyl ring, and R1, R2 and R4 each represent a phosphate group: -OP(O)(OR5)(OR6) (wherein R5 and R6 are as hereinbefore described) and physiologically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) are useful in the treatment of parasitic infections.(FR) La présente invention se rapporte à de nouvelles naphtoquinones de formule (I): dans laquelle R3 représente un reste hydrocarbure non aromatique C1-35 éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis entre halo, alcoxy C1-6, hydroxy, phényle, phényl alcoxy-C1-6, et phényl alkyle-C1-6, chacun de ces groupes phényle ou la majorité de ces groupes étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis entre alcoxy C1-6, alkyle C1-6, alcoxy C1-6-alkyle C1-6, hydroxy, halogène, halo alkyle C1-6, amine et monoalkyle C1-4-amino ou di-alkyle C1-4-amino; et soit la ligne en pointillé représente une liaison double entre les positions 2 et 3 du cycle naphtyle; R1 et R4 représentent chacun =O et R2 représente un groupe phosphate ($g(a)) dans lequel R5 et R6 peuvent être identiques ou différents, chacun représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-6; soit la ligne en pointillé représente des liaisons doubles entre les positions 1,2 et 3,4 du cycle naphtyle, et R1, R2, et R4 représentent chacun un groupe phosphate -OP(O)(OR5)(OR6) (dans lequel R5 et R6 sont tels que décrits ci-dessus). L'invention se rapporte également à des sels physiologiquement acceptables de ces composés. Les composés de formule (I) peuvent être utilisés pour le traitement d'infections parasitaires.