开发了一种串联式单锅双弗瑞德-克来福特烷基化/分子内双环化方法,以方便地组装在C-2(β)位置带有芳基取代基的二芳基稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.2]
壬烷。通过一个简单的一锅法,基于从
2,5-二甲氧基四氢呋喃开始的两组分区域选择性缩合反应,合成了一系列新的对称的2,8-二氧杂双环[3.3.2]
壬烷与两个苯基和两个
萘基稠合,对位取代的
苯酚和
2-萘酚,分别使用p-甲
苯磺酸(
PTSA)作为
二氯甲烷的催化剂,收率适中至良好,并且允许在一个反应伙伴上进行各种取代。一锅操作中形成了四个
化学键(两个C-C键和两个C-O键)和两个七个成员循环。在
2,7-二羟基萘与
2,5-二甲氧基四氢呋喃缩合的情况下,8,16- ethano -16 H -dinaphtho [2,1- d:1',2'- g ] [1,3] dioxocin-以高收率获得2,14
-二醇。