(5E)-5-tripropylsilylcyclodec-5-en-1-one | 198699-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5E)-5-tripropylsilylcyclodec-5-en-1-one
• CAS: 198699-52-4
• 化学式: C₁₉H₃₆OSi
• 分子量: 308.58
• InChiKey: JVNFCJICXSMEKP-CPNJWEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-5-tripropylsilylcyclodec-5-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.37h， 生成 2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  一个的合成顺式-5- cyclodecenone和顺式通过与三氧- Cope重排的立体化学的控制稠hydronaphthalenols Ñ -propylsilyl取代基

  摘要：

  在通过反式-1,2-二乙烯基环己醇的阴离子氧基-Cope重排制备三甲基甲硅烷基取代的5-环癸烯酮的过程中，发现二乙烯基环己醇中的甲硅烷基取代基的位置使得其使[3,3]-σ不稳定通过通常观察到的椅子状过渡状态进行重新排列。在三的情况下Ñ -propylsilyl衍生物，氧- Cope重排，观察到通过舟状过渡状态，以发生只得到（ë）-5-（三- Ñ -propylsilyl）-5- cyclodecenone与相对于环的顺式双键。酸诱导的跨环环Ë 异构体导致1，6-环化并生成顺式融合萘二酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00952-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1-ethenyl-2-(1-tripropylsilylethenyl)cyclohexan-1-ol 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以61%的产率得到(5E)-5-tripropylsilylcyclodec-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一个的合成顺式-5- cyclodecenone和顺式通过与三氧- Cope重排的立体化学的控制稠hydronaphthalenols Ñ -propylsilyl取代基

  摘要：

  在通过反式-1,2-二乙烯基环己醇的阴离子氧基-Cope重排制备三甲基甲硅烷基取代的5-环癸烯酮的过程中，发现二乙烯基环己醇中的甲硅烷基取代基的位置使得其使[3,3]-σ不稳定通过通常观察到的椅子状过渡状态进行重新排列。在三的情况下Ñ -propylsilyl衍生物，氧- Cope重排，观察到通过舟状过渡状态，以发生只得到（ë）-5-（三- Ñ -propylsilyl）-5- cyclodecenone与相对于环的顺式双键。酸诱导的跨环环Ë 异构体导致1，6-环化并生成顺式融合萘二酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00952-6

文献信息

• Synthesis of a cis-5-cyclodecenone and cis fused hydronaphthalenols through control of the stereochemistry of the oxy-Cope rearrangement with the tri-n-propylsilyl substituent
  作者：Yongliang Chu、David Colclough、David Hotchkin、Myla Tuazon、James B. White

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00952-6

  日期：1997.10

  In the course of preparing a trimethylsilyl substituted 5-cyclodecenone through anionic oxy-Cope rearrangement of a trans-1,2-divinylcyclohexanol, it was discovered that the silyl substituent in the divinylcyclohexanol is positioned so that it destabilizes [3,3]-sigmatropic rearrangement through the normally observed chair-like transition state. In the case of the tri-n-propylsilyl derivative, oxy-Cope

  在通过反式-1,2-二乙烯基环己醇的阴离子氧基-Cope重排制备三甲基甲硅烷基取代的5-环癸烯酮的过程中，发现二乙烯基环己醇中的甲硅烷基取代基的位置使得其使[3,3]-σ不稳定通过通常观察到的椅子状过渡状态进行重新排列。在三的情况下Ñ -propylsilyl衍生物，氧- Cope重排，观察到通过舟状过渡状态，以发生只得到（ë）-5-（三- Ñ -propylsilyl）-5- cyclodecenone与相对于环的顺式双键。酸诱导的跨环环Ë 异构体导致1，6-环化并生成顺式融合萘二酚。