1-(2-methylallyl)-2-naphthol | 61075-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-methylallyl)-2-naphthol
• 英文别名: 1-(2-Methylprop-2-enyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 61075-25-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: JDVCXIKTICCKSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide 、 1-(2-methylallyl)-2-naphthol 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.0h， 以90%的产率得到(R)-N-(3-(1-(2-methylallyl)-2-oxo-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)-4-hydroxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化β-萘酚的不对称芳烃脱芳香化

  摘要：

  使用手性磷酸作为催化剂首次开发了β-萘酚与醌单酰亚胺的对映选择性芳基脱芳香化反应，通过多米诺迈克尔加成和芳构化工艺制备了所需的对映体富集的环己二酮，具有极佳的收率和对映选择性。收率达99％，最高可达ee的98％  ）。此过程操作简单且易于扩大规模，并且底物范围广，包括带有或不带有3个取代基的1-取代-2-萘酚。此外，该有机催化方法允许将催化剂载量降低至0.5mol％，而反应性和对映选择性没有显着损失。

  DOI：

  10.1002/chem.201701015
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-methylallyl)oxy)naphthalene 生成 1-(2-methylallyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  在没有外部CO气体的情况下，钯催化的2-烯丙基苯酚的区域选择性加氢酯化为七元内酯†

  摘要：

  描述了2-烯丙基苯酚与甲酸苯酯的有效Pd催化的区域选择性加氢酯化。在温和的条件下，无需使用有毒的CO气体即可以高收率获得各种七元内酯。

  DOI：

  10.1039/c5ob02663f

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Triethylborane-Promoted C-Allylation of Naphthols and Benzene Polyols by Direct Use of Allyl Alcohols
  作者：Yoshinao Tamaru、Masanari Kimura、Miki Fukasaka

  DOI：10.1055/s-2006-950220

  日期：2006.11

  The combination of a catalytic amount of Pd(0) species and triethylborane promotes the C-allylation of benzene polyols and naphthols at room temperature to 50 °C by the direct use of a variety of allylic alcohols; Exhaustive allylation of 1,3-benzenediol and 1,3,5-benzenetriol provides penta-allylation and hexa-allylation products, respectively, in good yields.

  催化剂量的Pd(0)物种与三乙基硼烷的结合促进了在室温至50°C条件下，通过直接使用多种烯丙醇对苯多醇和萘醇进行C-烯丙基化；对1,3-苯二醇和1,3,5-苯三醇的全面烯丙基化分别提供了五烯丙基化和六烯丙基化产物，且产率良好。
• Direct Asymmetric Dearomatization of 2-Naphthols by Scandium-Catalyzed Electrophilic Amination
  作者：Jiang Nan、Jingjing Liu、Huayu Zheng、Zhijun Zuo、Lei Hou、Huaiming Hu、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201409565

  日期：2015.2.16

  Catalytic asymmetric aminative dearomatization of 1‐substituted 2‐naphthols was successfully implemented with electrophilic azodicarboxylates under the catalysis of chiral ScIII/pybox complexes. This intermolecular reaction represents a hitherto unknown enantioselective CN bond‐forming process through direct dearomatization of phenolic compounds to generate chiral nitrogen‐containing quaternary carbon

  在手性Sc III / pybox配合物的催化下，亲电的偶氮二羧酸酯成功地实现了1-取代的2-萘酚的催化不对称胺化脱芳香化反应。这种分子间反应是通过酚类化合物直接脱芳香化反应生成手性含氮季碳立体中心而形成的迄今未知的对映选择性CN键形成过程。
• Asymmetric Dearomatization of β-Naphthols through an Amination Reaction Catalyzed by a Chiral Phosphoric Acid
  作者：Shou-Guo Wang、Qin Yin、Chun-Xiang Zhuo、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201409756

  日期：2014.11.20

  A highly efficient catalytic asymmetric dearomatization of naphthols by means of an electrophilic amination reaction catalyzed by chiral phosphoric acid is presented. This protocol provides a facile access to functionalized β‐naphthalenone compounds with a chiral quaternary carbon center in excellent yields and enantioselectivity (up to 99 % yield, up to 96 % ee).

  提出了通过手性磷酸催化的亲电胺化反应使萘酚高效催化不对称脱芳香化反应。该方案可轻松获得具有手性季碳中心的功能化β-萘酮化合物，且收率和对映选择性极好（高达99％的收率，高达96％的 ee）。
• Palladium-Catalyzed C-Allylation of Naphthols by Direct Use of Allylic Alcohols under Neutral Conditions
  作者：Yuzuki Tada、Akiharu Satake、Isao Shimizu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1996.1021

  日期：1996.12

  C-Allylation of 1- or 2-naphthols to give mono-, di-, and triallylnaphthols selectively using allylic alcohols directly under neutral conditions has been realized by employing palladium catalysts in the presence of molecular sieve 4A. This method is also applicable for the multiple allylation of 2,6-dihydroxynaphthalene.

  在分子筛 4A 的存在下，通过使用钯催化剂，在中性条件下直接使用烯丙基醇，实现了 1-或 2-萘酚的烯丙基化，从而选择性地得到单、二和三烯丙基萘酚。这种方法也适用于 2,6-二羟基萘的多重烯丙基化。
• Enantioselective Organocatalytic Sulfenylation of β-Naphthols
  作者：Jiao-Jiao Wang、Hui Yang、Bo-Bo Gou、Ling Zhou、Jie Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00487

  日期：2018.4.20

  An enantioselective sulfenylation of β-naphthols has been developed for the first time using a newly synthesized cinchona-derived thiourea as the catalyst and N-(arylthio) succinimide (or phthalimide) as an electrophilic sulfur source. Various enantioenriched naphthalenones with an S-containing all-substituted stereocenter were prepared via a dearomatization strategy under mild reaction conditions

  使用新合成的金鸡纳衍生的硫脲作为催化剂，N-（芳硫基）琥珀酰亚胺（或邻苯二甲酰亚胺）作为亲电硫源，首次开发了β-萘的对映选择性亚磺酰基。在温和的反应条件下，通过脱芳构化策略制备了具有S取代的全取代立体中心的各种对映体富集的萘酮。