N-(1,2-diphenylethylamino)ephedrine | 82222-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(1,2-diphenylethylamino)ephedrine
• 英文别名: (1R,2S)-2-[[[(1R)-1,2-diphenylethyl]amino]-methylamino]-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 82222-50-2
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O
• 分子量: 360.499
• InChiKey: BIMUDZIDAIESGQ-IEXUWNMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2-diphenylethylamino)ephedrine 生成 麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  TAKAHASHI, HIROSHI;INAGAKI, HIDEKAZU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 3, 922-926

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-aminoephedrine 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(1,2-diphenylethylamino)ephedrine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis by using the chirality of l-ephedrine. III. Reaction of N-(arylmethylideneamino)ephedrine with benzylmagnesium chloride and phenyllithium.

  摘要：

  N-(benzylideneamino) ephedrine (II) 与苄基氯化镁反应生成 N-(1,2-二甲基乙基氨基) ephedrine（III 和 IV 的混合物）。另一方面，N-[（2-苯基亚乙基）氨基] 麻黄碱（VII）与苯基锂反应生成 IV。氢解这些产物可得到 1，2-二苯基乙胺，光学纯度分别为 40%（S）和 91%（R），并回收了用作手性辅助试剂的 l-麻黄碱。N-（芳基亚甲基氨基）麻黄碱（VIII 和 IX）与苄基氯化镁反应生成手性肼 （X 和 XI），与苯基锂反应生成 XII 和 XIII。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.922