Pent-1-ynitol, 1,2-dideoxy-3-C-methyl-, cyclic 4,5-carbonate | 215878-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: Pent-1-ynitol, 1,2-dideoxy-3-C-methyl-, cyclic 4,5-carbonate
• 英文别名: 4-(2-hydroxybut-3-yn-2-yl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 215878-30-1
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: JFTOHJIZUUJTIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trifluoromethanesulfonyloxy-4-t-butylcyclohexene 、 Pent-1-ynitol, 1,2-dideoxy-3-C-methyl-, cyclic 4,5-carbonate 在 四(三苯基膦)钯 、 silver(I) iodide N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到4-[4-(4-Tert-butylcyclohexen-1-yl)-2-hydroxybut-3-yn-2-yl]-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enynes and epoxyenynes by coupling: use of a new set of catalysts based on Pd–Ag salts

  摘要：

  The new couple of catalysts Pd(PPh3)(4) and AgI are very efficient for the coupling of vinyltriflates and terminal alkynes in the presence of a bulky amine in dimethylformamide at room temperature. Enynes and epoxyenynes are obtained in good to excellent yields. As illustrated with several examples, a wide variety of functional groups are well tolerated in the described conditions. Silver acetylides have been proposed as intermediate in this reaction. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00681-0